2-bromo-N'-(phenyl)benzoylhydrazide | 50625-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N'-(phenyl)benzoylhydrazide
• 英文别名: 2-bromo-N'-phenylbenzohydrazide；2-bromo-benzoic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；N-Phenyl-N'-(2-brom-benzoyl)-hydrazin；2-Brom-benzoesaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；β-(2-Brom-benzoyl)-phenylhydrazin；β-(2-Brom-benzoyl)-α-phenyl-hydrazin
• CAS: 50625-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: PNRYFEFHOZEZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N'-(phenyl)benzoylhydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-苯基-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 苯肼 在 吡啶 作用下， 生成 2-bromo-N'-(phenyl)benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。
• 一种合成吲唑酮类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN107082763A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供一种合成吲唑酮类化合物的新方法。该方法采用邻卤代芳甲酰肼为原料，加入一种碱，在溶剂中加热，即可以高的产率得到1‑芳基及2‑芳基吲唑酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂，反应操作简便、反应产率高，对于吲唑酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。
• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N′-acyl arylhydrazines and phosphites
  作者：Ji-Quan Zhang、Yan-Shi Xiong、Albert S. C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1039/c6ra13931k

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines and dialkyl phosphites has been developed for the synthesis of phosphorylhydrazides by using NMO as an external oxidant and AgNO3 as additive. Various N′-aryl acylhydrazines were mildly and regioselectively converted to corresponding phosphorylhydrazides with good to excellent yields.

  利用NMO作为外部氧化剂和AgNO 3作为添加剂，开发了一种新的Cu（Ⅱ）催化的N'-芳基酰基肼与亚磷酸二烷基酯的交叉脱氢偶联反应。将各种N'-芳基酰基肼以良好或优异的产率温和和区域选择性地转化为相应的磷酰肼。