1-甲基咪唑-2-甲酰胺 | 20062-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基咪唑-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide；1-methyl-2-imidazolecarboxamide；1-methylimidazole-2-carboxamide；1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid amide；1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid amide；1-Methyl-2-carbamoyl-imidazol
• CAS: 20062-51-5
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: UIKPUVLIJJJXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基咪唑-2-甲酰胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1 -甲基- 1H-咪唑-2 -腈
  参考文献：
  名称：

  Bakhtiar, Cuross; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 239 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 氧气 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-甲基咪唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环中甲基C-H键在无金属介孔碳上的直接氧化胺化

  摘要：

  sp 3 的直接氧化胺化C-H键是获得酰胺的有吸引力的合成途径。这种转化的常规催化系统基于过渡金属和复杂的合成过程。在这里，成功地开发了在广泛的 N-杂环中直接有效地氧化胺化甲基 C-H 键以在无金属多孔碳上获得相应的酰胺。为了理解碳催化剂的基本结构-活性关系，通过掺杂氮或磷有目的地调整多孔碳的表面官能团和石墨化程度。表征、动力学研究、液相吸附实验的结果，2 .

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02264

文献信息

• Imidazo (1,2-A)-Indeno (1,2-E) pyrazin-4-one derivatives and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05807859A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Pharmaceutical compositions containing, as the active principle, compounds of formula (I): ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description, or salts thereof, the novel compounds of formula (I), and the preparation thereof. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, this receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NDMA) receptor antagonists, and particularly NMDA receptor glycine modulation site ligands.

  含有作为活性原理的化合物的药物组合物，其化学式为(I)：##STR1##其中R、R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，或其盐，化学式(I)的新化合物及其制备方法。化学式(I)的化合物具有有价值的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹氨酸受体。此外，化学式(I)的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NDMA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。
• A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar G. Gore、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3gc40975a

  日期：——

  Catalysts which have low antimicrobial toxicity and are aprotic, yet which can act as Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives have been developed. The catalysts are recyclable, considerably more active (i.e. can be used at 10–50 times lower loadings) and of broader scope than their antecedent generation.

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。
• Novel imidazopyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：US20040063715A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of imidazo[1,2-a]pyrazine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的咪唑[1,2-a]吡嗪化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Imidazo\x9b1,2-A! pyrazine-4-one, preparation thereof and drugs containing
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05753657A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Compounds of formula (1) ##STR1## wherein either R is C.dbd.R.sub.3, C(R.sub.4)R.sub.5 or CH--R.sub.6, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, amino, acylamino, --NH--CO--NH--Ar, --N.dbd.CH--N(alk)alk', nitro, cyano, phenyl, imidazolyl or SO.sub.3 H, R.sub.3 is oxygen, NOH, NO-alk-COOK or CH--R.sub.7, R.sub.4 is alkyl, -alk-Het or alk-Ar, R.sub.5 is alkyl, -alk-Het or -alk-Ar, or C(R.sub.4)R.sub.5 is cycloalkyl, R.sub.6 is hydroxy, alkyl, NR.sub.8 R.sub.9, -alk-OH, -alk-NR.sub.8 R.sub.9, -alk-Ar or -alk-Het, R.sub.7 is hydroxy, alkyl, phenyl, -alk-Ar, -alk-Het, NR.sub.10 R.sub.11 or a heterocyclic ring, R.sub.8 and R.sub.9 are alkyl, or R.sub.8 is hydrogen and R.sub.9 is hydrogen or alkyl, --COR.sub.12, --CSR.sub.30 or --SO.sub.2 R.sub.13, R.sub.10 and R.sub.11 are alkyl or cycloalkyl, R.sub.12 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, --COO-alk, --CH.sub.2 --COOX, --CH.sub.2 NH.sub.2, --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het, R.sub.13 is alkyl or phenyl, R.sub.30 is --NH-alk, --NH--Ar, --NH.sub.2 or --NH-Het; or R is a 2-imidazolylmethyl radical and each of R.sub.1 and R.sub.2 is a hydrogen atom. The compounds of formula (I) are .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, said receptor also being known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, and especially NMDA receptor gylcine modulation site ligands.

  式（1）的化合物##STR1##其中R为C.dbd.R.sub.3、C(R.sub.4)R.sub.5或CH--R.sub.6，R.sub.1和R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N(alk)alk'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H，R.sub.3为氧、NOH、NO-烷基-COOK或CH--R.sub.7，R.sub.4为烷基、-烷基-Het或烷基-Ar，R.sub.5为烷基、-烷基-Het或-烷基-Ar，或C(R.sub.4)R.sub.5为环烷基，R.sub.6为羟基、烷基、NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-OH、-烷基-NR.sub.8 R.sub.9、-烷基-Ar或-烷基-Het，R.sub.7为羟基、烷基、苯基、-烷基-Ar、-烷基-Het、NR.sub.10 R.sub.11或杂环戒，R.sub.8和R.sub.9为烷基，或R.sub.8为氢且R.sub.9为氢或烷基，--COR.sub.12、--CSR.sub.30或--SO.sub.2 R.sub.13，R.sub.10和R.sub.11为烷基或环烷基，R.sub.12为烷基、环烷基、苯基、--COO-烷基、--CH.sub.2 --COOX、--CH.sub.2 NH.sub.2、--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het，R.sub.13为烷基或苯基，R.sub.30为--NH-烷基、--NH--Ar、--NH.sub.2或--NH-Het；或R为2-咪唑甲基基团，且R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢原子。式（I）的化合物是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，该受体也被称为喹恶唑酸受体。此外，式（I）的化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节位点配体。
• Synthesis of pyrrole-imidazole polyamide oligomers based on a copper-catalyzed cross-coupling strategy
  作者：Naoki Shiga、Shihori Takayanagi、Risa Muramoto、Tasuku Murakami、Rui Qin、Yuta Suzuki、Ken-ichi Shinohara、Atsushi Kaneda、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.052

  日期：2017.5

  properties to the minor groove of DNA. We developed a novel method of synthesizing Py-Im polyamide oligomers based on a Cu-catalyzed cross-coupling strategy. All four patterns of dimer fragments could be synthesized using a Cu-catalyzed Ullmann-type cross-coupling with easily prepared monomer units. Moreover, we demonstrated that pyrrole dimer, trimer, and tetramer building blocks for Py-Im polyamide

  吡咯-咪唑（Py-Im）聚酰胺由于对DNA的微小凹槽具有独特的结合特性，因此是用于化学生物学和药物化学研究的有用工具。我们开发了一种基于Cu催化交叉偶联策略合成Py-Im聚酰胺低聚物的新方法。可以使用具有容易制备的单体单元的Cu催化的Ullmann型交叉偶联来合成所有四个模式的二聚体片段。此外，我们证明了通过结合吡咯/吡咯偶联加成物的位点选择性碘化可得到用于Py-Im聚酰胺合成的吡咯二聚体，三聚体和四聚体结构单元。