N-(3-氨基苯基)-2-甲基苯甲酰胺 | 293737-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基苯基)-2-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)-2-methyl benzamide
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)-2-methylbenzamide
• CAS: 293737-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00297696
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FSBTYWBFOYSCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基苯基)-2-甲基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-N-(3-(2-(4-fluorostyryl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)-2-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮类似物作为抗MRSA的潜在抗菌剂的设计，合成，计算机模拟研究和生物学筛选。

  摘要：

  类型或耐药性的出现在细菌感染的治疗中已发展成复杂的局面。将抗菌素耐药性现象视为寻找更好的抗菌剂的药物化学家的最大挑战之一，这些抗菌剂具有潜在的窄谱活性，耐药性发展低，对宿主毒性低的特点。肽聚糖的交联是青霉素结合蛋白（PBP）催化以维持细菌细胞中细胞壁完整性的关键步骤。但是，由于获得了额外的PBP2a，这些青霉素结合蛋白（PBP）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）产生了耐药性。文献中报道了各种喹唑啉酮类似物作为针对MRSA的潜在抗菌剂。在当前的研究中，已经设计了新的喹唑啉酮类似物，并通过分子对接，计算机内和MM-GBSA研究指导。通过药物化学途径合成了新设计的分子，并使用IR，NMR和HR-MS技术对其进行了表征。分别使用链霉素，卡那霉素和利奈唑胺作为标准药物，对野生型革兰氏阴性菌（大肠杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药MRSA细菌菌株进行了合成化合物的生物学评估。体外评估结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(3-nitrophenyl)benzamide 在 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-(3-氨基苯基)-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮类似物作为抗MRSA的潜在抗菌剂的设计，合成，计算机模拟研究和生物学筛选。

  摘要：

  类型或耐药性的出现在细菌感染的治疗中已发展成复杂的局面。将抗菌素耐药性现象视为寻找更好的抗菌剂的药物化学家的最大挑战之一，这些抗菌剂具有潜在的窄谱活性，耐药性发展低，对宿主毒性低的特点。肽聚糖的交联是青霉素结合蛋白（PBP）催化以维持细菌细胞中细胞壁完整性的关键步骤。但是，由于获得了额外的PBP2a，这些青霉素结合蛋白（PBP）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）产生了耐药性。文献中报道了各种喹唑啉酮类似物作为针对MRSA的潜在抗菌剂。在当前的研究中，已经设计了新的喹唑啉酮类似物，并通过分子对接，计算机内和MM-GBSA研究指导。通过药物化学途径合成了新设计的分子，并使用IR，NMR和HR-MS技术对其进行了表征。分别使用链霉素，卡那霉素和利奈唑胺作为标准药物，对野生型革兰氏阴性菌（大肠杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药MRSA细菌菌株进行了合成化合物的生物学评估。体外评估结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.012

文献信息

• Discovery of arylamide-5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as VEGFR-2 kinase inhibitors: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Yongqiang Zhao、Feifei Liu、Guojing He、Ke Li、Changcheng Zhu、Wei Yu、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126711

  日期：2019.12

  against HepG2 cell. All synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis capability. Compound 7o showed the most potent anti-angiogenesis ability, the efficient cytotoxic activities (in vitro against HUVEC and HepG2 cell lines with IC50 values of 0.58 and 0.23 µM, respectively). The molecular docking analysis revealed 7o is a Type-II inhibitor of VEGFR-2 kinase. In general, these results indicated

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。
• Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold
  作者：Daniel P. Flaherty、Denise S. Simpson、Melissa Miller、Brooks E. Maki、Beiyan Zou、Jie Shi、Meng Wu、Owen B. McManus、Jeffrey Aubé、Min Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.032

  日期：2014.8

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.
• Identification and Electrophysiological Evaluation of 2-Methylbenzamide Derivatives as Na_v1.1 Modulators
  作者：François Crestey、Kristen Frederiksen、Henrik S. Jensen、Kim Dekermendjian、Peter H. Larsen、Jesper F. Bastlund、Dunguo Lu、Henry Liu、Charles R. Yang、Morten Grunnet、Niels Svenstrup

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00147

  日期：2015.8.19

  Voltage-gated sodium channels (Na-v) are crucial to the initiation and propagation of action potentials (APs) in electrically excitable cells, and during the past decades they have received considerable attention due to their therapeutic potential. Here, we report for the first time the synthesis and the electrophysiological evaluation of 16 ligands based on a 2-methylbenzamide scaffold that have been identified as Na(v)1.1 modulators. Among these compounds, N,N'-(1,3-phenylene)bis(2-methylbenzamide) (3a) has been selected and evaluated in ex-vivo experiments in order to estimate the activation impact of such a compound profile. It appears that 3a increases the Na(v)1.1 channel activity although its overall impact remains moderate. Altogether, our preliminary results provide new insights into the development of small molecule activators targeting specifically Na(v)1.1 channels to design potential drugs for treating CNS diseases.
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Isoxazoline Compounds That Contain <i>Meta</i>-diamides against Fall Armyworm (<i>Spodoptera frugiperda</i>)
  作者：Biaobiao Jiang、Di Feng、Fangyi Li、Yuqin Luo、Siqi He、Yawen Dong、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07035

  日期：2023.1.18
• Design, synthesis, in-silico studies and biological screening of quinazolinone analogues as potential antibacterial agents against MRSA
  作者：Shahnawaz I. Qureshi、Hemchandra K. Chaudhari

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.012

  日期：2019.6

  Various Quinazolinone analogues are reported in literature as potential anti-bacterial agents against MRSA. In present study new quinazolinone analogues has been designed, guided by molecular docking, In-silico and MM-GBSA study. Newly designed molecules have been synthesized by medicinal chemistry route and their characterization was done by using IR, NMR, & HR-MS techniques. Biological evaluation of synthesized

  类型或耐药性的出现在细菌感染的治疗中已发展成复杂的局面。将抗菌素耐药性现象视为寻找更好的抗菌剂的药物化学家的最大挑战之一，这些抗菌剂具有潜在的窄谱活性，耐药性发展低，对宿主毒性低的特点。肽聚糖的交联是青霉素结合蛋白（PBP）催化以维持细菌细胞中细胞壁完整性的关键步骤。但是，由于获得了额外的PBP2a，这些青霉素结合蛋白（PBP）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）产生了耐药性。文献中报道了各种喹唑啉酮类似物作为针对MRSA的潜在抗菌剂。在当前的研究中，已经设计了新的喹唑啉酮类似物，并通过分子对接，计算机内和MM-GBSA研究指导。通过药物化学途径合成了新设计的分子，并使用IR，NMR和HR-MS技术对其进行了表征。分别使用链霉素，卡那霉素和利奈唑胺作为标准药物，对野生型革兰氏阴性菌（大肠杆菌），革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和耐药MRSA细菌菌株进行了合成化合物的生物学评估。体外评估结