(+/-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone | 74629-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
• 英文别名: (+/-)-trans-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one；(+/-)-trans-3a,4,5,9b-Tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-on；(1S,2S)-(-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
• CAS: 74629-86-0；74708-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GHWRCPQWJZWXBB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone 以82%的产率得到(1S*,2S*,S*)-(+/-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-α-methylacetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a008
• 作为产物：
  描述：

  α-(Cyanomethyl)-β-tetralone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (+/-)-trans-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a008

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。
• Harukawa; Ishikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 335
  作者：Harukawa、Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• The Malonic Ester Reaction with 3,4-Dihydronaphthalene-1,2-oxide
  作者：Eugene E. van Tamelen、Gerrit Van Zyl、George D. Zuidema

  DOI：10.1021/ja01157a127

  日期：1950.1