(5aS,10bR)-3-acetoxy-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-indeno[2,1-b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-11-ium perchlorate | 1046810-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (5aS,10bR)-3-acetoxy-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-indeno[2,1-b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-11-ium perchlorate
• 英文别名: [(1R,9S)-5-methyl-4,8-dioxa-2-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-2,11,13,15-tetraen-5-yl] acetate;perchlorate
• CAS: 1046810-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₄*ClO₄
• 分子量: 387.774
• InChiKey: YHNFJSPHOOZUHC-SLMONAPUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,10bR)-3-acetoxy-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-indeno[2,1-b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-11-ium perchlorate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5aS,5a'S,10bR,10b'R)-2,2'-(2-methyl-1,3-phenylene)bis(1-iodo-3-methyl-2,5a,6,10b-tetrahydro-4H-11l4-imidazo[1,5-d]indeno[2,1-b][1,4]oxazine) bis(chloride)
  参考文献：
  名称：

  双齿手性双（咪唑鎓）基卤素键供体：对映选择性识别和催化的合成及其应用。

  摘要：

  尽管现在已经在分子识别和催化中建立了卤素键（亲电卤素取代基与Lewis碱之间的非共价相互作用），但仍很少探索其在对映选择性过程中的用途。在这里，我们介绍基于两个碘咪唑鎓单元与刚性连接的手性侧臂的手性双齿卤素键供体的合成。使用这些路易斯酸，在NMR研究中获得了外消旋二胺的手性识别。DFT计算支持卤素键供体与两种对映体的1：1相互作用，并表明手性识别是基于卤素键合配合物中Lewis碱的不同空间取向。此外，在Mukaiyama aldol反应中与手性卤素键供体的预组织变体实现了中等对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915931
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-3-acetyl-2,3,9,9a-tetrahydroindeno-[2,1-b][1,4]oxazine-4(4aH)-carbaldehyde 、 乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (5aS,10bR)-3-acetoxy-3-methyl-3a,4,5a,10b-tetrahydro-3H,6H-indeno[2,1-b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-11-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基茚满醇衍生的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.072