N-(tert-butyl)-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1616403-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1616403-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: OJYDWBFYWUDPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 N-(tert-butyl)-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₄₁H₄₈N₄O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral Co(II) complex catalyzed asymmetric Michael reactions of β-ketoamides to nitroolefins and alkynones

  摘要：

  The catalytic enantioselective Michael additions of cyclic beta-ketoamides to nitroolefins and alkynones were accomplished in the presence of chiral N,N'-dioxide-Co(II) complexes. The desired adducts were obtained in high yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.067
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯 、 叔丁胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和β-酮酰胺的手性N，N'-二氧化物有机催化的不对称亲电α-氰化

  摘要：

  使用高价碘作为氰化物转移剂，实现了1-茚满酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺的对映选择性亲电子α-氰化反应。在无机碱存在下，手性N，N'-二氧化物被用作有效的双官能有机催化剂，它以50-99％的产率提供了相应的α-氰基二羰基化合物，具有良好的对映选择性（87-97％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02726

文献信息

• Enantioselective Radical‐Polar Crossover Reactions of Indanonecarboxamides with Alkenes
  作者：Xiying Zhang、Wangbin Wu、Weidi Cao、Han Yu、Xi Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201914151

  日期：2020.3.16

  Highly efficient asymmetric intermolecular radical-polar crossover reactions were realized by combining a chiral N,N'-dioxide/NiII complex catalyst with Ag2 O under mild reaction conditions. Various terminal alkenes and indanonecarboxamides/esters underwent radical addition/cyclization reactions to afford spiro-iminolactones and spirolactones with good to excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities

  通过在温和的反应条件下，将手性N，N'-二氧化物/ NiII复合催化剂与Ag2 O结合，可以实现高效的不对称分子间自由基-极性交叉反应。各种末端烯烃和茚满羧酰胺/酯经过自由基加成/环化反应，得到螺亚氨基内酯和螺内酯，具有良好至优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。此外，在温和的反应条件下获得了一系列不同的自由基介导的氧化/消除或环氧化物开环产物。路易斯酸催化剂表现出优异的性能并且排除了强烈的背景反应。
• Enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids
  作者：Xukai Guan、Dong An、Guofeng Liu、Heng Zhang、Jigang Gao、Tianyun Zhou、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.024

  日期：2018.6

  Chiral imidodiphosphoric acids were employed as catalysts for the enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides using NCS as the chlorine source, providing a series of optically active products with good to high enantioselectivities (74–95% ee) and excellent yields (92–99%). This represents the first report of the Brønsted acid catalyzed enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto

  手性酸imidodiphosphoric被雇用作为催化剂用于对映选择性α的-chlorination β酮酯和使用NCS作为氯源，提供一系列的光学活性产物具有良好的高对映选择性（74-95％ee）和优良产率的酰胺（ 92–99％）。这代表了布朗斯台德酸催化的环状β-酮衍生物对映选择性α-氯化反应的首次报道。
• Nickel(II)-Catalyzed Enantioselective α-Vinylation of β-Keto Amides/Esters with Hypervalent Iodine Salts
  作者：Jing Guo、Lili Lin、Yangbin Liu、Xiangqiang Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02785

  日期：2016.11.4

  The enantioselective α-vinylation of β-keto amides/esters using hypervalent iodine salts has been accomplished via a chiral N,N′-dioxide–nickel(II) complex promoted electrophilic addition and reductive elimination process. A wide range of vinyl-substituted all-carbon quaternary β-keto amides/esters were obtained in high yields and ee values (up to 99% yield and 99% ee). Moreover, the catalytic system

  使用高价碘盐对β-酮酰胺/酯的对映选择性α-乙烯基化是通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物促进亲电加成和还原消除过程实现的。以高收率和ee值（高达99％收率和99％ee）获得了各种各样的乙烯基取代的全碳四元β-酮酰胺/酯。此外，该催化体系已用于β-酮酰胺的对映选择性炔基化/芳基化，效果良好。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed enantioselective α-alkylation of β-ketoamides with phenyliodonium ylide<i>via</i>a radical process
  作者：Jing Guo、Xiaohua Liu、Changqiang He、Fei Tan、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc07140c

  日期：——

  Chiral Lewis acid-promoted enantioselective α-alkylation of β-ketoamides with phenyliodonium ylide was developed. In the presence of a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) complex, the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds were obtained with good results (up to 91% yield and 97% ee). Control experiments and EPR studies supported a radical process.

  开发了手性路易斯酸与苯基碘鎓叶立德一起促进β-酮酰胺的对映体选择性α-烷基化反应。在手性N，N′-二氧化物/ Ni（II）配合物的存在下，获得了相应的1，4-二羰基化合物，具有良好的结果（高达91％的收率和97％的ee）。对照实验和EPR研究支持一个根本过程。
• Regioselective and asymmetric allylic alkylation of vinyl epoxides for the construction of allylic alcohols via synergistic catalysis
  作者：Min Chen、Longqing Yang、Yuzhen Li、Yinhe Qu、Guihua Pan、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1794-2

  日期：2024.2

  efficient asymmetric allylic alkylation of cyclic and acyclic carbon nucleophiles with vinyl epoxides has been developed, which exhibits good functional group compatibility, high atomic and step economy. This protocol utilizes a strategy of synergistic catalysis with a chiral N,N′-dioxide/NiII complex and an achiral Pd0 catalyst, generating a series of multi-substituted allylic alcohols with a quaternary

  开发了环状和无环碳亲核试剂与乙烯基环氧化物的高效不对称烯丙基烷基化反应，具有良好的官能团相容性、高原子和步骤经济性。该方案采用手性N , N′-二氧化物/Ni II配合物和非手性Pd 0催化剂的协同催化策略，以高产率和优异的区域性生成一系列具有季碳立构中心的多取代烯丙醇。Z / E-和温和条件下的对映选择性。产品的进一步转化证明了该方案在烯丙醇衍生物和天然产物类似物合成中的潜在用途。实验研究表明，N , N′-二氧化物/金属配合物在控制Z / E-和对映选择性方面发挥着重要作用。密度泛函理论（DFT）计算进一步表明，两种底物的芳环与配体中的酰胺部分之​​间的多个C–H;·;·;·π相互作用稳定了主要的过渡态。