phenyl 4-phenyl-1-butynyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-phenyl-1-butynyl sulfone
• 英文别名: S-(phenylbutynyl)-S-phenyl sulfone；4-(Benzenesulfonyl)but-3-ynylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: NOZGGRAYSHIYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-phenyl-1-butynyl sulfone 、 三异丙基亚磷酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]but-3-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯将炔基砜转化为炔基膦酸酯

  摘要：

  通过简单地将1-炔基砜与亚磷酸三烷基酯一起加热，可以以高至高产率获得1-炔基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-phenylsulphonylbutan-3-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到phenyl 4-phenyl-1-butynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035

文献信息

• Titanocene(II)-Promoted Multicomponent Reactions Utilizing Alkynyl Sulfones, Alkenyl Sulfones, and Carbonyl Compounds: A Novel Method for the Synthesis of Vinylallenes
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601326

  日期：2007.1.22

  Titanocene(II)-promoted cross coupling of alkynyl- and (Z)-alkenyl sulfones affords alpha-(phenylsulfonyl)alkenyltitanium species. Further treatment of these species with the titanocene(II) reagent generates titanium vinylvinylidene complexes, which react with carbonyl compounds in one pot to produce substituted vinylallenes with complete stereoselectivity. By using alpha,beta-unsaturated ketones,

  钛茂金属（II）促进的炔基和（Z）-烯基砜的交叉偶联提供了α-（苯磺酰基）烯基钛物种。用钛茂（II）试剂对这些物质进行进一步处理，生成乙烯基乙烯基亚乙烯基钛配合物，该配合物在一个罐中与羰基化合物反应生成具有完全立体选择性的取代的乙烯基烯丙基。通过使用α，β-不饱和酮，还可以立体选择性地获得1,3,4,6-四烯。