1-(phenylsulfonyl)-1-octyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1-octyne
• 英文别名: 1-(oct-1-ynylsulfonyl)benzene；(oct-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene；(octyn-1-ylsulfonyl)benzene；Oct-1-ynylsulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GVISHLJRIHRQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1-octyne 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,5E)-1-phenylsulfonyl-2-hexyl-1,5-decadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of functionalized (1E,5E)-1,5-dien-3-ynes containing ester or sulfonyl groups by palladium-catalyzed addition and cross-coupling reactions

  摘要：

  (1E,5E)-1-磺酰基（或乙氧羰基）取代的1,5-二烯-3-炔的立体选择性合成已经被描述。

  DOI：

  10.1039/c4nj00087k
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化在有机铝合成1-烯基砜和硫化物中的催化作用

  摘要：

  摘要 用Me 3 Al进行Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基砜和1-炔基硫化物的甲基烷基化，然后进行氘解或水解，以高收率提供相应的β，β-二取代的1-烯基砜和1-烯基硫化物。甲硫代磺酸S-甲酯显示出是用于1-链烯基铝衍生物的方便和有效的磺酰化剂。 用Me 3 Al进行Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基砜和1-炔基硫化物的甲基烷基化，然后进行氘解或水解，以高收率提供相应的β，β-二取代的1-烯基砜和1-烯基硫化物。甲硫代磺酸S-甲酯显示出是用于1-链烯基铝衍生物的方便和有效的磺酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588387

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral β-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives via sequential palladium and copper catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Benjamin R. Taft、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1039/c6sc01724j

  日期：——

  A sequential catalysis strategy for the synthesis of chiral [small beta]-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives.

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Consecutive visible-light photoredox decarboxylative couplings of adipic acid active esters with alkynyl sulfones leading to cyclic compounds
  作者：Jingjing Li、Hua Tian、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc04386k

  日期：——

  active esters (bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-substituted hexanedioates) with substituted 1-(2-arylethynylsulfonyl)benzenes have been developed under visible-light photocatalysis. The successive photoredox decarboxylative C-C bond formation...

  在可见光光催化下，己二酸活性酯（双（1，3-二氧代异吲哚啉-2-基）取代的己二酸酯）与取代的1-（2-芳基乙炔基磺酰基）苯的新型高效连续光氧化还原脱羧偶联已得到开发。连续的光氧化还原脱羧CC键的形成...
• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。
• Hydrogen bonding network assisted regio- and stereo- controlled hydrohalogenations of sulfonyl alkynes
  作者：Bocheng Chen、Xiaowen Xia、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.051

  日期：2018.10

  We have developed an efficient synthesis of β-halo Z-sulfonyl alkenes via hydrohalogenations of readily available sulfonyl alkynes. The high hydrogen bonding acidity of linear acetic acid network or aggregate may play a vital role in activation of sulfonyl alkyne substrates. Our condition offers high stereoselectivity, good chemical yields, and high functional group tolerance.

  我们已经通过容易获得的磺酰基炔烃的氢卤化作用开发了一种β-卤代Z-磺酰基烯烃的有效合成方法。线性乙酸网络或聚集体的高氢键酸度可能在磺酰基炔烃底物的活化中起重要作用。我们的条件提供了较高的立体选择性，良好的化学收率和较高的官能团耐受性。