2-methyl-2,6-heptadienyl bromide | 125801-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-methyl-2,6-heptadienyl bromide
• 英文别名: (5E)-7-bromo-6-methylhepta-1,5-diene
• CAS: 125801-72-1
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: LYDWBNVSTRMMAH-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,6-heptadienyl bromide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 7aα-methyl-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基串联和三重环化

  摘要：

  Les reaction du titre 贴花 a l'allyl-2methyl-6 oxo-3 heptene-6 oate demethyle donne lemethyl-5 methylene-6 oxo-2 bicyclo [3.2.1] Octanecarboxylate-1 demethyle。Le [cyclohexene-1″ yl-3' oxo-1' 丙基]-2 pentene-4 oate demethyle donne l'六氢亚甲基-9 oxo-2 ethano-1,4a naphtalene carboxylate-1 demethyle。Le二甲基-2,6 oxo-3 undecadiene-6,10 oate demethyle donne lemethyl-7a八氢茚二酮-1,5

  DOI：

  10.1021/ja00163a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2,6-庚二烯-1-醇 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以71.43%的产率得到2-methyl-2,6-heptadienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-9-DECENYL ACETATE, AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）的方法：其中Ac代表乙酰基，该方法包括以下步骤：将在位置1具有一个离去基X的2-甲基-2,6-庚二烯化合物（1）进行亲核取代反应，其中X代表一个含有1至10个碳原子的乙酰氧基，一个含有1至10个碳原子的烷基磺酰氧基，一个含有6至20个碳原子的芳基磺酰氧基，或一个卤素原子；与在位置5具有被保护羟基的3-甲基戊基亲核试剂（2）进行亲核取代反应，其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OR基团，R代表羟基的保护基团，形成具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）；将具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）进行去保护反应，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）；将6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）醋酰化，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）。

  公开号：

  US20220017447A1

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Chlorine Atom Transfer Radical Cyclization Reactions of Unsaturated α-Chloro β-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Yi-Long Yan、Bao-Fu Zheng、Qiang Gao、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol0623264

  日期：2006.12.1

  Copper(I) chloride catalyzed chlorine atom transfer radical cyclization reactions of a series of olefinic alpha-chloro beta-keto esters were investigated. It was found that alpha-dichlorinated beta-keto esters were suitable substrates; the chlorine transfer mono or tandem radical cyclization reactions catalyzed by CuCl complex with bis(oxazoline) or bipyridine proceeded smoothly in dichloroethane at

  研究了氯化铜（I）催化的一系列烯烃α-氯β-酮酯的氯原子转移自由基环化反应。已经发现，α-二氯代β-酮酯是合适的底物。CuCl配合物与双（恶唑啉）或联吡啶催化的氯转移单环或串联自由基环化反应在室温或80摄氏度的二氯乙烷中顺利进行，提供了中等至高收率的环状和双环化合物。[反应：看文字]
• Lewis Acid Promoted Phenylseleno Group Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、On-Yi Lee

  DOI：10.1021/ol025750n

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new Lewis acid promoted phenylseleno group transfer tandem radical cyclization method was developed. In the presence of Lewis acids such as Yb(OTf)3 or Mg(ClO4)2, under photolysis condition at low temperature (-45 degrees C), various unsaturated alpha-phenylseleno beta-keto amides underwent radical cyclization reactions to give monocyclic or bicyclic products in a highly efficient

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。