3-amino-4,6-diphenylpyridazine | 17258-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-4,6-diphenylpyridazine
• 英文别名: 4,6-diphenyl-pyridazin-3-ylamine；3-Amino-4,6-diphenyl-pyridazin；3-Amino-4,6-diphenylpyridazin；4,6-diphenylpyridazin-3-amine
• CAS: 17258-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: GKXZFBBRPQIVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,6-diphenylpyridazine 、 4-溴丁腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(6-Amino-3,5-diphenylpyridazin-1-ium-1-yl)butanenitrile;bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-diphenylpyridazin-3-yl)hydrazine 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 3-amino-4,6-diphenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Expeditive Synthesis of 4-Substituted3-Aminopyridazines
  作者：Martine Schmitt、Maryline Bourotte、Nadia Pellegrini、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1055/s-2003-40831

  日期：——

  3-Aminopyridazines substituted at position 4 were prepared via palladium-catalysed cross-coupling reactions starting from 3-amino-4-bromopyridazines using Suzuki and Sonogashira experimental conditions.

  用鈀催化交叉耦合反应合成了4位取代的3-氨基吡嗪，起始材料为3-氨基-4-溴吡嗪，使用了铃木反应和园头反应的实验条件。
• Ring opening and ring closure reactions of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles: A novel route to functionalized 3-aminopyridazines
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Woliñska

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01228-2

  日期：1996.8

  A novel route to functionalized 3-aminopyridazines by reaction of 6-substituted 3-chloro-1,2,4-triazines with carbon nucleophiles bearing a cyano substituent at a carbanionic center was developed and a key part of the reaction mechanism was elucidated based on the results of studies using 15N-labelled phenylacetonitrile

  通过6-取代的3-氯-1,2,4-三嗪与碳负离子中心带有氰基取代基的碳亲核试剂的反应，开发了一种功能化的3-氨基哒嗪的新途径，并阐明了反应机理的关键部分。15种N标记的苯乙腈的研究结果
• A new route to functionalized 3-aminopyridazines by ANRORC type ring transformation of 1,2,4-triazines with carbon nucleophiles
  作者：Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1002/jhet.5570370434

  日期：2000.7

  3-chloro-6-phenyl-1,2,4-triazine 1a with carbon nucleophiles 2ad bearing a cyano substituent at a carbanionic center has been studied. In all reactions the formation of the corresponding 3-aminopyridazines 3ad takes place via ANRORC mechanism involving addition of the nucleophile at position 5 in compound 1a, ring opening with breaking of the N4C5 bond and intramolecular ring closure of the resulting open-chain

  3-氯-6-苯基-1,2,4-三嗪的反应1A与碳亲核试剂2A d轴承在负碳离子中心氰基取代基进行了研究。在所有反应中，相应的3-氨基哒嗪3a d的形成均通过ANRORC机制进行，该机制涉及在化合物1a的5位添加亲核试剂，开环并破坏N 4 C 5键，以及分子内闭环，从而形成链中间体。甲15 Ñ研究用标记的苯基乙腈2A *已经表明，环外氨基的3-氨基-4,6-二苯基的氮原子3a中 最初存在于苯乙腈中。
• Myosin light chain kinase inhibitor compounds, compostions and related methods of use
  申请人：Watterson M. D.

  公开号：US20080021035A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Pyridazinyl compounds, compositions and related methods of use.

  吡啶并嗪类化合物、组合物及其相关使用方法。
• 亚氨基哒嗪类衍生物及其制备方法、应用和杀虫剂
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN112645885B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于农药化学技术领域，具体涉及亚氨基哒嗪类衍生物及其制备方法、应用和杀虫剂。本发明以亚氨基哒嗪结构为基础，在其1位引入丙酸或丁酸侧链，3位和5位分别或同时引入芳基，合成了一类多取代的亚氨基哒嗪衍生物，所述化合物对公共卫生害虫家蝇和农业害虫斜纹夜蛾的GABA受体具有明显的抑制作用，同时对斜纹夜蛾也具有较好的杀虫活性，具有制备或开发杀虫剂的应用前景。