1-phenyl-2,3-dihydroindolizin-2-one | 75247-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-dihydroindolizin-2-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-phenylindolizin-2-one；1-phenylindolizin-2(3H)-one；1-phenyl-3H-indolizin-2-one
• CAS: 75247-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: OEBDOJGMUSNSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dihydroindolizin-2-one 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-3-<4-(dimethylamino)phenylimino>-1-phenylindolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Caster, Kenneth C.; Rubio, Olga, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1315 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-benzylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide 生成 1-phenyl-2,3-dihydroindolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KAKEHI, SEITI;ITO, SUKEHTAKA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 5. Smooth Michael Additions of 2(3<i>H</i>)-Indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada、Kozo Watanabe、Kenji Nishimura、Aiichiro Kumagai

  DOI：10.1246/bcsj.55.3590

  日期：1982.11

  some 2(3H)-indolizinone derivatives to α,β-unsaturated nitriles, esters, and an amide gave the corresponding double Michael adducts, 3,3-disubstituted 2(3H)-indolizinones, in moderate to high yields, and those to methyl vinyl ketone afforded further condensed products, spiro[cyclohexane-1,3′(2′H)-indolizin]-2′-ones, instead of the expected 1:2 adducts. On the other hand, the reactions of the indolizinones

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa、Sadafumi Takeuchi、Toshio Hashimoto

  DOI：10.1021/jo01313a017

  日期：1980.12
• Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Qiao-Ling、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, SEITI;ITO, SUKEHTAKA
  作者：KAKEHI, SEITI、ITO, SUKEHTAKA

  DOI：——

  日期：——