(4R,5S)-5-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one | 492435-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-2-pyrrolidone；trans-4-methyl-5-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 492435-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WFRBLBZSMOLDFD-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (4R,5S)-5-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到trans-3,4-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2-(phenylmethyl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidino agents useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  当前的发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的胍基衍生物。

  公开号：

  US06011028A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-dichloro-4-(chloromethyl)-5-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 KF 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidino agents useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  当前的发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的胍基衍生物。

  公开号：

  US06011028A1

文献信息

• Azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05883251A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The current invention discloses azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的环庚烯衍生物。
• Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones and an efficient synthesis of optically active secondary 2-pyrrolidones
  作者：Yoji Omata、Akikazu Kakehi、Masashi Shirai、Akio Kamimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01632-5

  日期：2002.9

  Treatment of (−)-O-acyllactamides or mandelamides with TBSOTf in the presence of base gives optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones stereoselectively, which serve as useful precursors for the preparation of optically active secondary 2-pyrrolidones via radical cyclization and subsequent one-step removal of mandelic acid.

  在碱存在下，用TBSOTf处理（-）- O-酰基酰胺或扁桃酰胺，可以立体选择性地产生旋光的2-氧基-1,3-恶唑烷丁-4-酮，它们可用作制备旋光的仲2-羟基的有用前体。吡咯烷酮通过自由基环化和随后的一步去除扁桃酸的步骤。
• Oxyoxazolidinone as an auxiliary for heterocyclic synthesis. Enantioselective formation of N-unprotected 2-pyrrolidones from selenocarboxylate and allylamines via radical cyclization
  作者：Akio Kamimura、Yoji Omata、Keiichi Tanaka、Masashi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01015-9

  日期：2003.8

  Optic ally active N-unprotected 2-pyrrolidones were prepared in a highly stereoselective manner through radical cyclization reaction of oxyoxazolidinone. Asymmetric induction from the oxyoxazolidinone ring system was generally high and oxazabicyclo[3.3.0]-octanones were obtained in good yields. Treatment of the bicyclic compounds with TBAF resulted in the one-step cleavage of C-O and C-N bond. directly giving secondary 2-pyrrolidones in good yields along with recovery of chiral mandelic acid without loss of optical purity. The use of the present procedure gave optically active 4,5-disubstituted N-unprotected 2-pyrrolidone derivatives trans selectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• CYCLIC AMIDINO AGENTS USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0821674A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• US5883251A
  申请人：——

  公开号：US5883251A

  公开（公告）日：1999-03-16