3-(N-nitroamidino)-1-phenylthiourea | 90223-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-nitroamidino)-1-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(phenyl-3-(N-nitroguanidine))thiourea；1-phenyl-3-(N-nitroamidino)thiourea；1-nitrocarbamimidoyl-3-phenyl-thiourea；3-(N-nitrocarbamimidoyl)-1-phenylthiourea；(1E)-1-[amino(nitramido)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 90223-75-9
• 化学式: C₈H₉N₅O₂S
• 分子量: 239.258
• InChiKey: OZZXFILBMUPJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-nitroamidino)-1-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N3-nitro-N5-phenyl-[1,2,4]thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  868.噻二唑。第十六部分。5-取代的3-硝基氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004566
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 硫代异氰酸苯酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-(N-nitroamidino)-1-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型双（二氨基）噻唑的合成与抗菌研究

  摘要：

  通过使双（溴乙酰基）苯与1-烷基（或芳基）-3-（N-硝基酰胺基）硫脲在三乙胺存在下反应，已经实现了新型双（二氨基）噻唑的合成。这些新化合物通过光谱分析进行表征，并筛选抗微生物活性。J.杂环化​​学。，46，455（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.106

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel bis(diamino)thiazoles
  作者：Sreedharan L. Manju、Satyabhama K. C. Devi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1002/jhet.106

  日期：2009.5

  The synthesis of novel bis(diamino)thiazoles has been achieved by reacting bis(bromoacetyl)benzene and 1-alkyl(or aryl)-3-(N-nitroamidino)thioureas in presence of triethylamine. These new compounds were characterized by spectral analysis and screened for antimicrobial activities. J. Heterocyclic Chem., 46, 455 (2009).

  通过使双（溴乙酰基）苯与1-烷基（或芳基）-3-（N-硝基酰胺基）硫脲在三乙胺存在下反应，已经实现了新型双（二氨基）噻唑的合成。这些新化合物通过光谱分析进行表征，并筛选抗微生物活性。J.杂环化​​学。，46，455（2009）。
• SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION, DFT, AND DOCKING STUDIES OF (4-AMINO-2-(PHENYLAMINO) THIAZOL-5-YL)(THIOPHENE-2-YL)METHANONE AND (4-AMINO-2-(4-CHLOROPHENYL)AMINO)THIAZOL- 5-YL)(THIOPHENE-2-YL)METHANONE
  作者：M. F. Shahana、A. Yardily

  DOI：10.1134/s0022476620090036

  日期：2020.9

  Novel compounds (4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)(thiophene-2-yl)methanone and (4-amino-2-(4-chlorophenyl)amino)thiazol-5-yl)(thiophene-2-yl)methanone are synthesized and characterized by UV, IR, 1H and 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry. The structural optimization and the interpretation of theoretical vibrational spectra is made by the density functional theory calculation using Becke′s

  新型化合物（4-氨基-2-（苯基氨基）噻唑-5-基）（噻吩-2-基）甲酮和（4-氨基-2-（4-氯苯基）氨基）噻唑-5-基）（噻吩-合成了 2-yl) 甲酮，并通过 UV、IR、1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱进行表征。结构优化和理论振动谱的解释是通过密度泛函理论计算，使用贝克的三参数交换泛函结合Lee-Yang-Parr相关Gaussian 09程序包和标准的6-311G基础软件集进行的. 使用密度泛函理论计算研究了标题化合物的平衡几何形状、各种键合特征和谐波振动波数。还分析了由于吸电子基团的取代而导致的分子结构变化。对原子电荷进行 Mülliken 布居分析。基态热力学稳定性和激发态化合物的反应性由 HOMO-LUMO 能隙解释。分子对接研究使用 Hex 8.0 进行。该研究有助于了解该化合物的抗菌活性。
• One-pot sequential multicomponent route to 2,4-diaminothiazoles—a facile approach to bioactive agents for cancer therapeutics
  作者：Kumaran G. Sreejalekshmi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.010

  日期：2012.7

  A facile one-pot sequential three-component route to 2,4-diaminothiazoles is reported. The new approach employs the mildest reaction conditions and commercially available reagents to generate diverse 2-alkyl/arylamino-4-amino-5-aroyl/heteroylthiazoles in short reaction times, good yield, and purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND CYCLIZATION OF 1-(<i>N</i>-NITROAMIDINO)THIOUREAS TO 2,4-DIAMINOTHIAZOLES
  作者：R. Binu、K. K. Thomas、G. C. Jenardanan、K. N. Rajasekharan

  DOI：10.1080/00304949809355265

  日期：1998.2
• Paul, S Selvin Pragalath; Yardily; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 560 - 564
  作者：Paul, S Selvin Pragalath、Yardily、Rajasekharan、Abbs Fen Reji

  DOI：——

  日期：——