(E)-1-(Phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol | 204013-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(Phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 204013-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: AEXDXHFUHUHBIT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(Phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,6S,6aR)-1-Benzenesulfonyl-6-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 、 (+/-)-(phenylsulfonyl)(p-tolylsulfinyl)methane 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(Phenylsulfonyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化和级联过程中的γ-氧化的α，β-不饱和砜

  摘要：

  制备了多种具有γ-氧化的α，β-不饱和砜结构的自由基前体（底物1-4）。底物1-4与Bu 3 SnH / AIBN的反应产生的5-己烯基和6-庚烯基均通过分子内加成至乙烯基砜部分而进行了有效的环化。通过引入一个在γ位置连接氧的双键，进行了基于两个连续自由基环化的级联过程，得到了高度取代的2-oxa [3.3.0]或9-oxa [4.3.0]双环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10368-4

文献信息

• The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8

  日期：2000.8.18