2-Carbethoxy-anilino-fumarsaeure-dimethylester | 17244-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Carbethoxy-anilino-fumarsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2-ethoxycarbonylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 17244-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: DYUVJVMYMARQFM-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Carbethoxy-anilino-fumarsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸乙酯和邻氨基苯甲酸苯酯与炔酯的迈克尔加成反应：实验和理论结果

  摘要：

  邻氨基苯甲酸乙酯与DMAD和丙炔酸甲酯在二氯甲烷中，在二氯化乙基铝作为催化剂存在下，在室温下反应得到相应的E-和Z-中间体衍生物的混合物，即使回流数小时也不会环化。在没有催化剂的情况下在甲醇回流中进行反应，只得到一种立体化学异构体，即Z-中间体表明在这些条件下不太稳定的异构体转化为热力学更稳定的衍生物。所得产物即使在蒙脱石 K10 粘土催化剂存在下在甲醇中回流也不环化。苯基单硫代邻氨基苯甲酸酯与 DMAD 和丙炔酸甲酯的反应给出了类似的结果。在 B3LYP/6-31 + G(d) 水平对邻氨基苯甲酸乙酯与丙炔酸甲酯反应的理论研究表明，该反应分五个步骤进行。

  DOI：

  10.1007/s11224-021-01735-9