4,6-dinitro-2-trichloromethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4,6-dinitro-2-trichloromethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 4,6-Dinitro-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 327.508
• InChiKey: CJVMNIOYYGTQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dinitro-2-trichloromethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645

文献信息

• Synthesis of 4,6-dinitro-2-trihalogenomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans
  作者：V. V. Rozhkov、A. M. Kuvshinov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/bf02494799

  日期：2000.3

  A method for the synthesis of previously unknown 4,6-dinitro-2-trihalogenomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans has been elaborated. The method is based on condensation of 2,4,6-trinitrotoluene with fluoral or chloral in the presence of K2CO3 with subsequent intramolecular cyclization of the resulting 2-picryl-1-(trihalogenomethyl)ethanols.