(3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 1611479-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 1611479-63-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: ULNILUAFROKCIO-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-methylvalinol 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3S,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 、 (3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29