tert-butyl (E)-2-phenyldiazene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-phenyldiazene-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-phenyldiazenecarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: FEPHVSQRTAXHBB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-phenyldiazene-1-carboxylate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines

  摘要：

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。

  DOI：

  10.1039/c4ob02343a
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-2-苯肼 在 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (E)-2-phenyldiazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的芳基化†

  摘要：

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c6nj03718f

文献信息

• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Synthesis, Radiosynthesis and Biological Evaluation of Buprenorphine‐Derived Phenylazocarboxamides as Novel μ‐Opioid Receptor Ligands
  作者：Jasmin Krüll、Stefanie K. Fehler、Laura Hofmann、Natascha Nebel、Simone Maschauer、Olaf Prante、Peter Gmeiner、Harald Lanig、Harald Hübner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.202000180

  日期：2020.7.3

  Targeted structural modifications have led to a novel type of buprenorphine‐derived opioid receptor ligand displaying an improved selectivity profile for the μ‐OR subtype. On this basis, it is shown that phenylazocarboxamides may serve as useful bioisosteric replacements for the widely occurring cinnamide units, without loss of OR binding affinity or subtype selectivity. This study further includes

  有针对性的结构修饰导致了一种新型的丁丙诺啡衍生的阿片受体配体，对 μ-OR 亚型表现出改进的选择性。在此基础上，结果表明，苯基偶氮甲酰胺可以作为广泛存在的肉桂酰胺单元的有用的生物等排替代品，而不损失OR结合亲和力或亚型选择性。这项研究还包括指出新型 μ-OR 配体较弱的部分激动剂特性的功能实验，以及对接和代谢实验。最后，利用苯偶氮甲酸酯的独特双功能特征（本文用作偶氮甲酰胺亚基的前体）来证明18 F-氟化类似物的可及性。
• Synthesis of Cinnolines and Cinnolinium Salt Derivatives by Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Coupling/Cyclization Reactions
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01548

  日期：2018.9.21

  A novel method for the synthesis of cinnolines and cinnolinium salt derivatives via Rh(III)-catalyzed cascade oxidative coupling/cyclization reaction from Boc-arylhydrazines and alkynes has been developed. The reactions have a broad substrate scope and high stereoselectivity with readily available starting materials and provides an efficient synthetic route for this kind of compounds. A catalytically

  通过Boc-芳基肼和炔烃，通过Rh（III）催化的级联氧化偶联/环化反应，合成了一种新的cinnolines和cinnolinium盐衍生物。该反应具有广泛的底物范围和具有容易获得的起始原料的高立体选择性，并为这类化合物提供了有效的合成途径。分离出具有催化作用的五元罗丹环，从而揭示了催化循环中的关键中间体。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。