(R)-ethyl 2'-(N,N-dimethylsulfamoyl)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ethyl 2'-(N,N-dimethylsulfamoyl)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2-sulfonate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(dimethylsulfamoyl)-3-phenylnaphthalen-1-yl]-3-phenylnaphthalene-2-sulfonate；ethyl 1-[2-(dimethylsulfamoyl)-3-phenylnaphthalen-1-yl]-3-phenylnaphthalene-2-sulfonate
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 621.778
• InChiKey: DRKZQYNDFLKSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2'-(N,N-dimethylsulfamoyl)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2-sulfonate 在 甲醇 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 potassium (R)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的N-S键断裂合成光学纯的3,3'-二芳基联萘基二磺酸

  摘要：

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。

  DOI：

  10.1021/jo401848z
• 作为产物：
  描述：

  (11bR)-2,6-diphenyl-3,3,5,5-tetraoxide-Dinaphtho[2,1-d:1',2'f][1,3,2]dithiazepine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-ethyl 2'-(N,N-dimethylsulfamoyl)-3,3'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的N-S键断裂合成光学纯的3,3'-二芳基联萘基二磺酸

  摘要：

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。

  DOI：

  10.1021/jo401848z

文献信息

• JP2015/20961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Optically Pure 3,3′-Diaryl Binaphthyl Disulfonic Acids <i>via</i> Stepwise N–S Bond Cleavage
  作者：Manabu Hatano、Takuya Ozaki、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo401848z

  日期：2013.10.18

  We developed a practical synthesis of optically pure 3,3′-diaryl-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids (i.e., (R)- or (S)-3,3′-Ar2-BINSAs) from the parent chiral sulfonimides via stepwise N–S bond cleavage of the sulfonimides and the resultant sulfonamides. This unusual synthesis, which provides arylsulfonic acids from arylsulfonamides, is valuable since common methods particularly give amines with

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。