1,7-bis(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4,7-triazaheptane | 290325-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4,7-triazaheptane
• 英文别名: N,N''-Bis(o-nitrophenylsulphonyl)diethylenetriamine；2-nitro-N-[2-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 290325-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₈S₂
• 分子量: 473.488
• InChiKey: GOYGBOLQHCIATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4,7-triazaheptane 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 C₃₆H₄₅N₅O₁₄S₂
  参考文献：
  名称：

  Mn 2+配合物，基于吡咯的衍生物作为磁共振成像的造影剂：合成和弛豫特性

  摘要：

  磁共振成像（MRI）作为高分辨率的成像工具在医学上处于领先地位，用于解剖学研究和疾病诊断，尤其是对于其他方式无法访问的软组织。因此，许多研究工作都集中在改善通过MRI获得的图像上。该技术的灵敏度确实很差，可以通过使用造影剂（CA）进行补偿。如今，市场上已获得临床批准的CA仅基于g复合物，这些复合物可能会导致肾衰竭患者发生肾原性系统性纤维化，而对健康大鼠的最新研究也表明Gd保留在大脑中。因此，研究人员试图详细阐述其他类型的更安全的MRI CA，例如基于锰的复合物。在这种情况下，Mn 2+的合成本文完成并描述了基于pyclen核心的四个含12元吡啶的大环配体的配合物。然后，通过两种弛豫法，17 O NMR光谱和1 H NMR分散谱研究了这些Mn（II）配合物的性质。住宅（τ的时间中号）和水分子的数量（q）存在于协调的内球是由这两个实验来确定。通过质子弛豫法在接近大多数医用MRI扫描仪（1.5 T）的磁场强度为1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03120
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 二乙烯三胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1,7-bis(2-nitrophenylsulfonyl)-1,4,7-triazaheptane
  参考文献：
  名称：

  p-NO₂–Bn–H₄neunpa and H₄neunpa–Trastuzumab: Bifunctional Chelator for Radiometalpharmaceuticals and ¹¹¹In Immuno-Single Photon Emission Computed Tomography Imaging

  摘要：

  合成了用于 111In 放射性标记的潜在非依附性（N5O4）双功能螯合剂 p-SCN-Bn-H4neunpa 及其免疫结合剂 H4neunpa-trastuzumab。结果表明，p-SCN-Bn-H4neunpa 和 H4neunpa-trastuzumab 能够分别在 15 分钟和 30 分钟内在环境温度下对 111InCl3 进行定量放射性标记。通过对 In3+、Bi3+ 和 La3+ 的热力学稳定性测定，得出了较高的条件稳定性常数 (pM) 值。体外人体血清稳定性测试表明，这两种 111In 复合物在 5 天内都具有很高的稳定性。与[111In][In(p-NO2-Bn-neunpa)]-相比，[111In][In(p-NH2-Bn-CHX-A″-二乙烯三胺五乙酸（DTPA）)]2-在1、4和24小时内的小鼠生物分布显示，这两种复合物在24小时内迅速从小鼠体内清除。在第二项小鼠生物分布研究中，111In-neunpa-trastuzumab和111In-CHX-A″-DTPA-trastuzumab免疫共轭物显示出相似的分布特征，但与111In-CHX-A″-DTPA-trastuzumab相比，111In-neunpa-trastuzumab的肿瘤吸收率略低。体内免疫单光子发射计算机断层扫描（immuno-SPECT）成像也证实了这些结果。这些初步研究表明，无环双功能螯合剂p-SCN-Bn-H4neunpa是一种很有前途的111In（和其他放射性金属）螯合剂，具有很高的体外稳定性，同时还表明H4neunpa-曲妥珠单抗是一种很好的111In螯合剂，在小鼠体内具有很好的生物分布。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00311

文献信息

• Lipophilic chelates and their use in imaging
  申请人：Guerbet

  公开号：US08268810B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The invention relates to chelate compounds which can be used in MRI, the chelates being intended to be conveyed by lipophilic transporters, such as lipid nanoparticles or liposomes. The invention also relates to compounds comprising, in association, these chelates and these transporters, if appropriate connected via chemical bonding groups, and to their use in diagnostic imaging, it being possible for this association additionally to comprise biological targeting markers, denoted biovectors.

  这项发明涉及可以用于磁共振成像的螯合物，这些螯合物旨在由亲脂性转运体（如脂质纳米粒子或脂质体）传递。该发明还涉及包含这些螯合物和这些转运体的化合物的组合，如果适当的话，通过化学键合团连接，并且它们在诊断成像中的使用，这种组合还可以额外包括生物靶向标记物，称为生物载体。
• MACROCYLIC LIGANDS WITH PICOLINATE GROUP(S), COMPLEXES THEREOF AND ALSO MEDICAL USES THEREOF
  申请人：GUERBET

  公开号：US20190023705A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to compounds, ligands, and/or complexes that are useful in medical imaging and/or in therapy, especially in cancer treatment. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said compounds, ligands, and/or complexes that are useful for medical imaging, targeting, and/or treatment of cancers. The present invention also relates to a process for preparing these compounds, ligands, and/or complexes.

  本发明涉及在医学成像和/或治疗中有用的化合物、配体和/或络合物，特别是在癌症治疗中有用的化合物、配体和/或络合物。本发明还涉及一种包含上述化合物、配体和/或络合物的药物组合物，用于医学成像、靶向和/或治疗癌症。本发明还涉及一种制备这些化合物、配体和/或络合物的方法。
• Oligomers of gadolinium chelates, their applicationascontrast products in magnetic resonance imaging and their synthesis intermediates
  申请人：Nachman Isabelle

  公开号：US20070098643A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to high-relaxivity macrocyclic gadolinium chelate oligomers of formula W-(A) m in which W, A and m are as defined in claim 1 , and their use as a blood pool contrast product for magnetic resonance imaging.

  这项发明涉及公式W-(A)min的高弛豫率大环钆螯合寡聚体，其中W、A和m如权利要求1中所定义，并且它们作为磁共振成像的血池对比剂产品使用。
• First enantiopure calix[6]aza-cryptand: synthesis and chiral recognition properties towards neutral molecules
  作者：Eva Garrier、Stéphane Le Gac、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.039

  日期：2005.11

  The synthesis of the first enantiopure calix[6]aza-cryptand was achieved in five steps from the known 1,3,5-tris-O-methylated calix[6]arene. A 1H NMR spectroscopic study has shown that the chiral tren cap constrains the calixarene core in a straight cone conformation ideal for host–guest chemistry applications. As a result, the tetra-protonated derivative displays remarkable host properties towards

  从已知的1,3,5-tris-O-甲基化的杯[6]芳烃中分五个步骤完成了第一对映体纯杯[6] aza-cryptand的合成。阿1 1 H NMR光谱研究已经表明，手性TREN帽约束在一条直线锥形构象的理想主客体化学应用的杯芳烃芯。结果，四质子化的衍生物对极性中性分子显示出显着的宿主特性，并且手性客体已经证明了对映选择性识别过程。
• <i>p</i>-NO₂–Bn–H₄neunpa and H₄neunpa–Trastuzumab: Bifunctional Chelator for Radiometalpharmaceuticals and ¹¹¹In Immuno-Single Photon Emission Computed Tomography Imaging
  作者：Sarah Spreckelmeyer、Caterina F. Ramogida、Julie Rousseau、Karen Arane、Ivica Bratanovic、Nadine Colpo、Una Jermilova、Gemma M. Dias、Iulia Dude、Maria de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、François Bénard、Paul Schaffer、Chris Orvig

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00311

  日期：2017.8.16

  Potentially nonadentate (N5O4) bifunctional chelator p-SCN–Bn–H4neunpa and its immunoconjugate H4neunpa–trastuzumab for 111In radiolabeling are synthesized. The ability of p-SCN–Bn–H4neunpa and H4neunpa–trastuzumab to quantitatively radiolabel 111InCl3 at an ambient temperature within 15 or 30 min, respectively, is presented. Thermodynamic stability determination with In3+, Bi3+, and La3+ resulted in high conditional stability constant (pM) values. In vitro human serum stability assays have demonstrated both 111In complexes to have high stability over 5 days. Mouse biodistribution of [111In][In(p-NO2–Bn–neunpa)]−, compared to that of [111In][In(p-NH2–Bn–CHX-A″–diethylenetriamine pentaacetic acid (DTPA))]2–, at 1, 4, and 24 h shows fast clearance of both complexes from the mice within 24 h. In a second mouse biodistribution study, the immunoconjugates 111In-neunpa–trastuzumab and 111In–CHX-A″–DTPA–trastuzumab demonstrate a similar distribution profile but with slightly lower tumor uptake of 111In-neunpa–trastuzumab compared to that of 111In–CHX-A″–DTPA–trastuzumab. These results were also confirmed by immuno-single photon emission computed tomography (immuno-SPECT) imaging in vivo. These initial investigations reveal the acyclic bifunctional chelator p-SCN–Bn–H4neunpa to be a promising chelator for 111In (and other radiometals) with high in vitro stability and also show H4neunpa–trastuzumab to be an excellent 111In chelator with promising biodistribution in mice.

  合成了用于 111In 放射性标记的潜在非依附性（N5O4）双功能螯合剂 p-SCN-Bn-H4neunpa 及其免疫结合剂 H4neunpa-trastuzumab。结果表明，p-SCN-Bn-H4neunpa 和 H4neunpa-trastuzumab 能够分别在 15 分钟和 30 分钟内在环境温度下对 111InCl3 进行定量放射性标记。通过对 In3+、Bi3+ 和 La3+ 的热力学稳定性测定，得出了较高的条件稳定性常数 (pM) 值。体外人体血清稳定性测试表明，这两种 111In 复合物在 5 天内都具有很高的稳定性。与[111In][In(p-NO2-Bn-neunpa)]-相比，[111In][In(p-NH2-Bn-CHX-A″-二乙烯三胺五乙酸（DTPA）)]2-在1、4和24小时内的小鼠生物分布显示，这两种复合物在24小时内迅速从小鼠体内清除。在第二项小鼠生物分布研究中，111In-neunpa-trastuzumab和111In-CHX-A″-DTPA-trastuzumab免疫共轭物显示出相似的分布特征，但与111In-CHX-A″-DTPA-trastuzumab相比，111In-neunpa-trastuzumab的肿瘤吸收率略低。体内免疫单光子发射计算机断层扫描（immuno-SPECT）成像也证实了这些结果。这些初步研究表明，无环双功能螯合剂p-SCN-Bn-H4neunpa是一种很有前途的111In（和其他放射性金属）螯合剂，具有很高的体外稳定性，同时还表明H4neunpa-曲妥珠单抗是一种很好的111In螯合剂，在小鼠体内具有很好的生物分布。