N-羟基-2,4-二甲氧基-苯甲酰胺 | 500024-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-2,4-二甲氧基-苯甲酰胺
• 中文别名: N'-羟基-2,4-二甲氧基-苯甲酰亚胺酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-2,4-dimethoxy-benzamidine
• 英文别名: N'-hydroxy-2,4-dimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 500024-82-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD07366315
• 分子量: 196.206
• InChiKey: HYELDGUNYOPEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-2,4-二甲氧基-苯甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅开环/闭环/逆-Diels-Alder反应序列进入（E） -3-（1,2,4-恶二唑-5-基）丙烯酸

  摘要：

  据报道一种简单方便的一锅法，利用易于获得或可商购的方法合成（E）-3-（3-芳基（杂芳基，烷基）-1，2，4-恶二唑-5-基）丙烯酸。取代的苯甲酰胺肟和廉价的exo -3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐。该方法基于在室温下碱性介质中in胺肟与酸酐的反应，然后进行酸催化的逆-Diels-Alder反应。观察到的立体选择性杂环化/逆-Diels-Alder级联过程适用于合成各种取代的（E）-1,2,4-恶二唑-5-基丙烯酸，其芳基部分具有供电子基团和吸电子基团，并且在1,2,4-恶二唑环的3位具有杂芳基或烷基取代基（42-79 ％； 15个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151543
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-羟基-2,4-二甲氧基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过一锅开环/闭环/逆-Diels-Alder反应序列进入（E） -3-（1,2,4-恶二唑-5-基）丙烯酸

  摘要：

  据报道一种简单方便的一锅法，利用易于获得或可商购的方法合成（E）-3-（3-芳基（杂芳基，烷基）-1，2，4-恶二唑-5-基）丙烯酸。取代的苯甲酰胺肟和廉价的exo -3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐。该方法基于在室温下碱性介质中in胺肟与酸酐的反应，然后进行酸催化的逆-Diels-Alder反应。观察到的立体选择性杂环化/逆-Diels-Alder级联过程适用于合成各种取代的（E）-1,2,4-恶二唑-5-基丙烯酸，其芳基部分具有供电子基团和吸电子基团，并且在1,2,4-恶二唑环的3位具有杂芳基或烷基取代基（42-79 ％； 15个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151543

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of piperidine-spirooxadiazole derivatives as α7 nicotinic receptor antagonists
  作者：Han Zhang、Xiaomeng He、Xintong Wang、Bo Yu、Siqi Zhao、Peili Jiao、Hongwei Jin、Zhenming Liu、KeWei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112774

  日期：2020.12

  identified a piperidine-spirooxadiazole derivative T761–0184 that acts as a α7 antagonist. A series of novel piperidine-spirooxadiazole derivatives were subsequently synthesized and evaluated using two-electrode voltage clamp (TEVC) assay in Xenopus oocytes. Lead compounds from two series inhibited α7 with their IC50 values ranging from 3.3 μM to 13.7 μM. Compound B10 exhibited α7 selectivity over other α4β2

  α 已经提出在神经和免疫系统中表达的7种烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）在炎症控制中起重要作用。然而，由于缺乏的拮抗剂工具特异性抑制α 7个的nAChR阻碍通道作为治疗靶的验证。要发现的选择性α 7拮抗剂，我们开始了基于药效的虚拟筛选和鉴定的哌啶衍生物spirooxadiazole T761 - 0184充当α 7拮抗剂。随后在非洲爪蟾卵母细胞中合成了一系列新型哌啶-螺二恶唑衍生物，并使用两电极电压钳（TEVC）分析对其进行了评估。两个系列的铅化合物均受抑制α7的IC 50值为3.3μM至13.7μM。化合物B10表现出α 7选择性超过其它α 4 β 2和α 3 β 4的nAChR亚型。的结构-活性关系的分析（SAR）提供了一种用于选择性的进一步发展了有价值的见解α 7的nAChR拮抗剂。
• Novel Thiophene Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080318955A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1 /EDG1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100087417A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel amino-pyridine derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及新型氨基吡啶衍生物，其制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• Novel Imidazoles for the Treatment and Prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus Infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160326148A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 and Q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：其中R1、R2、R3和Q如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。