N-羟基-2,5-二甲氧基-alpha,4-二甲基苯乙胺 | 43022-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-2,5-二甲氧基-alpha,4-二甲基苯乙胺
• 英文名称: N-Hydroxy-1-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-isopropylamin
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-hydroxyaminopropan；Benzeneethanamine, N-hydroxy-2,4,5-trimethoxy-alpha-methyl-；N-[1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 43022-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: JAIPYOTXVGSAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基-2,5-二甲氧基-alpha,4-二甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 四种可能的体外代谢物的合成

  摘要：

  描述了致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 的四种可能体外代谢物的合成。这些化合物、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基(-2-丙酮、相应的肟、1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-丙醇和1-(2,5 -二甲氧基)-4-甲基苯基-2-(羟氨基)丙烷，可能是DOM侧链代谢氧化的产物。

  DOI：

  10.1139/v74-063

文献信息

• N-Hydroxylation of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane by rabbit liver microsomes
  作者：J. Gal、L. D. Gruenke、N. Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00241a007

  日期：1975.7

  Metabolic N-hydroxylation of the potent psychotomimetic amine 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (5) by rabbit liver microsomal preparations has been investigated. Synthetic hydroxylamine 8 was obtained by sequential reduction of the corresponding nitropropene 10 with sodium borohydride followed by zinc reduction of the resulting nitropropane 11. Compound 8 in water (pH 7.4) was rapidly

  研究了兔肝微粒体制剂对拟精神药胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（5）的代谢N-羟基化作用。通过依次用硼氢化钠将相应的硝基丙烯10还原，然后将所得的硝基丙烷11进行锌还原，获得了合成的羟胺8。将化合物8在水中（pH 7.4）迅速空气氧化为肟12；在室温下将其氧化为肟12。兔肝微粒体完全阻止了这种氧化。胺5或其双（甲氧基-d3）六氘代类似物5-d6的微粒体温育分别形成8和8-d6，通过GLC-MS鉴定为它们的双（三氟乙酰基）衍生物。通过稳定的同位素稀释分析，以5-d6为底物，而8-d0为内标，通过使用选定的离子监测和加速电压交流发电机对代谢物的形成进行定量估计。以“拟外消旋体”（R）-5-d0：（S）-5-d6或（R）-5-d6：（S）-5-d0为底物的类似分析建立了代谢物8，使其R对映异构体富集。