(2-(benzylthio)phenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzylthio)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Benzylsulfanylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: LJAPDPPJHYLQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzylthio)phenyl)(phenyl)methanone 在 氧气 、 sodium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-苯基-1,2-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光促进的异噻唑合成：间歇和流动条件下亚胺基形成N–S键的催化方法

  摘要：

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。

  DOI：

  10.1039/d0gc02618b
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基)苯基甲醇 在 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-(benzylthio)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolines, Benzodihydrothiophenes, and Indanes by C−H Insertion of Donor/Donor Carbenes
  作者：Lucas W. Souza、Richard A. Squitieri、Christine A. Dimirjian、Blanka M. Hodur、Leslie A. Nickerson、Corinne N. Penrod、Jesus Cordova、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201809344

  日期：2018.11.12

  We employ a single catalyst/oxidant system to enable the asymmetric syntheses of indolines, benzodihydrothiophenes, and indanes by C−H insertion of donor/donor carbenes. This methodology enables the rapid construction of densely substituted five‐membered rings that form the core of many drug targets and natural products. Furthermore, oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compounds proceeds

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，
• Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylthiophenyl)alkaniminyl and 2-(aryliminomethyl)thiophenoxyl radicals
  作者：Tim Creed、Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Iain S. Nicolson、David Reed

  DOI：10.1039/b009844m

  日期：——

  18–20 at 650 °C (10−2–10−3 Torr) gave products derived from the corresponding iminyl and thiophenoxyl radicals. In all cases, benz[d]isothiazoles (e.g., 26) are formed as major products viaSHi mechanisms though the yields are greatest with the iminyl precursors. Alternative pathways observed from the thiophenoxyls in specific cases include the formation of the anilinobenzothiophene 36 and of dibenzothiophene

  闪蒸真空热解 （最有价值球员） 的 肟 醚 12-14和硫化物 在650°C（10 -2 -10 -3托）下18-20产生的产物衍生自相应的亚氨基和噻吩氧基。在所有情况下，苯并[ d ]异噻唑（例如，26）形成为主要产物通过小号ħ虽然产率是最大的与亚氨基前体我的机制。在特定情况下，从噻吩氧基观察到的其他途径包括苯并噻吩36和苯并噻吩的形成。二苯并噻吩 23，通过一个小号ħ分别我处理和spirodienyl重排。没有证据表明亚胺基和噻吩氧基具有明显的相互转化。
• A Highly Efficient Cu-Catalyzed S-Transfer Reaction: From Amine to Sulfide
  作者：Yiming Li、Jiahua Pu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol5009747

  日期：2014.5.16

  A highly efficient Cu-catalyzed dual C-S bonds formation reaction, proceeding in alcohol and water under air, is reported, in which inodorous stable Na2S2O3 is used as a sulfurating reagent. This powerful strategy provides a practical and efficient approach to construct thioethers, using readily available aromatic amines and alkyl halides as starting materials. Sensitive and synthetic useful functional groups could be tolerated. Furthermore, pharmaceuticals, glucose, an amino acid, and a chiral ligand are successfully furnished by this late-stage sulfuration strategy.
• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile
  作者：Nan-Ping Lei、Yan-Hua Fu、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01715g

  日期：——

  A series of analogues of the natural indazolium alkaloids were designed and synthesized. The thermodynamic driving forces of the 6 elemental steps for the analogues to gain hydride in acetonitrile were determined. The reduction mechanism of indazolium alkaloids by NADH coenzyme was examined.

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。