ester methylique de Boc-dichlorostatine | 90302-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ester methylique de Boc-dichlorostatine
• 英文别名: methyl (3R,4S)-2,2-dichloro-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 90302-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₅Cl₂NO₅
• 分子量: 358.262
• InChiKey: ARTIONWXRODNEC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester methylique de Boc-dichlorostatine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3S,4S)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-4-t-butoxycarbonylamino-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hayon, Annie-Flore; Fehrentz, Jean-Alain; Chapleur, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 207 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1-dichloroethyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 jones reagent 作用下， 生成 ester methylique de Boc-dichlorostatine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular radical addition of polyhaloacetyl functions to 2-oxazolones. A facile synthesis of statine and its 2,2,-dichloro and 2,2-difluoro analogs

  摘要：

  Intramolecular Ru(II)-catalyzed cyclization of 3-[[(1S,2R)-2-[(polyhaloacetoxy)ethoxy]-1-apocam-phanyl]carbonyl]-2-oxazolones results in the exclusive formation of the 12-membered cycloadducts with complete diastereoselectivity, thus providing a new synthetic route to enantiomerically pure statine analogues including dichloro and difluoro derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00060a006

文献信息

• Rague, Brigitte; Fehrentz, Jean-Alain; Guegan, Remy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 230 - 232
  作者：Rague, Brigitte、Fehrentz, Jean-Alain、Guegan, Remy、Chapleur, Yves、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• Hayon, Annie-Flore; Fehrentz, Jean-Alain; Chapleur, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 207 - 210
  作者：Hayon, Annie-Flore、Fehrentz, Jean-Alain、Chapleur, Yves、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• CASTRO, B.;GUEGAN, R.
  作者：CASTRO, B.、GUEGAN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective intramolecular radical addition of polyhaloacetyl functions to 2-oxazolones. A facile synthesis of statine and its 2,2,-dichloro and 2,2-difluoro analogs
  作者：Takuya Yamamoto、Seigo Ishibuchi、Tadao Ishizuka、Mamoru Haratake、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1021/jo00060a006

  日期：1993.4

  Intramolecular Ru(II)-catalyzed cyclization of 3-[[(1S,2R)-2-[(polyhaloacetoxy)ethoxy]-1-apocam-phanyl]carbonyl]-2-oxazolones results in the exclusive formation of the 12-membered cycloadducts with complete diastereoselectivity, thus providing a new synthetic route to enantiomerically pure statine analogues including dichloro and difluoro derivatives.