(1H-吡咯-2-基)甲胺 | 64608-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1H-吡咯-2-基)甲胺
• 中文别名: 2-氨甲基吡咯烷
• 英文名称: (1H-pyrrol-2-yl)methanamine
• 英文别名: 2-aminomethylpyrrole；1H-pyrrol-2-ylmethanamine
• CAS: 64608-72-6
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD06213172
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: YXMWGHKZTMANIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.064 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吡咯-2-基)甲胺 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 吡咯烷-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Putochin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 2209,2212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二丁醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1H-吡咯-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种苄胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苄胺类化合物的制备方法，以芳基甲烷类化合物为原料，包括NBS溴代反应合成溴苄类化合物、N-烃基化反应合成1-苄基吡咯烷-2,5-二酮类化合物和水解反应得到苄胺类化合物3个步骤。本发明苄胺类化合物的制备方法，原料来源广泛，反应生成的中间体不需要分离，实现了“一锅烩”工艺，操作简便，且反应条件温和，反应收率高，三废少，便于工业化生产。

  公开号：

  CN105218382A

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• A State‐of‐the‐Art Heterogeneous Catalyst for Efficient and General Nitrile Hydrogenation
  作者：Dario Formenti、Rita Mocci、Hanan Atia、Sarim Dastgir、Muhammad Anwar、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202001866

  日期：2020.12

  conditions (e.g. 70 °C, 20 bar H2). The advantage of this novel catalytic material is showcased for industrially important substrates, including adipodinitrile, picolinonitrile, and fatty acid nitriles. Notably, the developed system outperformed all other tested commercial catalysts, for example, Raney Nickel and even noble‐metal‐based systems in these transformations.

  制备了由金属氧化物和几丁质衍生的碳组成的钴掺杂杂化材料，对其进行了表征并进行了工业相关腈加氢测试。在700°C下热解后，负载在MgO上的最佳催化剂显示了用碳包裹的Co纳米颗粒修饰的氧化镁纳米立方体。这种特殊的结构允许在温和的条件下（例如70°C，20 bar H 2）将各种苛刻的腈选择性氢化为相应的伯胺。）。这种新型催化材料的优势在工业上重要的底物上得到了展示，这些底物包括己二腈，吡咯腈和脂肪酸腈。值得注意的是，在这些转换中，开发的系统优于所有其他经过测试的商业催化剂，例如阮内镍，甚至贵金属基系统。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of (4-Alkoxyphenyl)glycinamides and Bioisosteric 1,3,4-Oxadiazoles as GPR88 Agonists
  作者：Md Toufiqur Rahman、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Kelly M. Mathews、Lucas Laudermilk、Rangan Maitra、Weiya Ma、Emmanuel Darcq、Brigitte L. Kieffer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01581

  日期：2020.12.10

  orphan G protein-coupled receptor 88 (GPR88) in a number of striatal-associated disorders. In this study, we report the design and synthesis of a series of novel (4-alkoxyphenyl)glycinamides (e.g., 31) and the corresponding 1,3,4-oxadiazole bioisosteres derived from the 2-AMPP scaffold (1) as GPR88 agonists. The 5-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives (84, 88–90) had significantly improved potency and lower

  越来越多的证据表明孤儿 G 蛋白偶联受体 88 (GPR88) 与许多纹状体相关疾病有关。在这项研究中，我们报告了一系列新型 (4-烷氧基苯基) 甘氨酰胺（例如31）和衍生自 2-AMPP 支架的相应 1,3,4-恶二唑生物等排体 ( 1 ) 作为 GPR88 激动剂的设计和合成. 与 2-AMPP 相比，5-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 84 , 88–90 ) 具有显着提高的效力和较低的亲脂性。化合物84在基于GPR88过表达细胞的cAMP测定中具有59nM的EC 50 。此外，84在[ 35S]GTPγS 结合试验使用小鼠纹状体膜，但在 GPR88 敲除小鼠的膜中没有活性，即使浓度为 100 μM。90只大鼠的体内药代动力学测试表明，5-氨基-1,3,4-恶二唑类似物可能具有有限的脑通透性。总而言之，这些结果为进一步优化开发合适的激动剂来探测 GPR88 在大脑中的功能提供了基础。
• Directed Amination of Aryl Methyl Ethers Mediated by Ti(NMe₂)₄at Room Temperature
  作者：Zhou Chen、Jinna Liu、Hao Pei、Wei Liu、Yanmei Chen、Jian Wu、Wu Li、Yahong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01229

  日期：2015.7.17

  An efficient C–O amination of aryl methyl ethers has been achieved. This transformation proceeds via imine-directed Ti(IV)-mediated cross-coupling reactions between aryl methyl ethers and Ti(NR2)4 at room temperature, straightforwardly leading to a series of arylamines. This protocol features a wide substrate scope, exclusive regioselectivity, and mild reaction conditions.

  已经实现了芳基甲基醚的有效C-O胺化反应。这种转变是通过在室温下亚甲基定向的Ti（IV）介导的芳基甲基醚与Ti（NR 2）4之间的交叉偶联反应进行的，直接导致了一系列芳基胺的出现。该方案具有广泛的底物范围，独特的区域选择性和温和的反应条件。
• Salinomycin Derivatives Kill Breast Cancer Stem Cells by Lysosomal Iron Targeting
  作者：Antoine Versini、Ludovic Colombeau、Antje Hienzsch、Christine Gaillet、Pascal Retailleau、Sylvain Debieu、Sebastian Müller、Tatiana Cañeque、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.202000335

  日期：2020.6.10

  biological activities including the capacity to selectively eradicate cancer stem cells (CSC), making it and its derivatives promising candidates for the development of drug leads against CSC. It has been previously shown that salinomycin and its C20‐propargylamine derivative (Ironomycin (2 )) accumulate in lysosomes and sequester iron in this organelle. Herein, a library of salinomycin derivatives is

  沙利霉素（1）具有广泛的生物学活性，包括选择性根除癌干细胞（CSC）的能力，这使其及其衍生物有望成为开发抗CSC药物的候选药物。先前已证明，沙利霉素及其C20-炔丙基胺衍生物（伊罗霉素（2））在该细胞器中蓄积在溶酶体和螯合铁中。本文报道了一个盐霉素衍生物库，包括C20胺化，C1酯化，C9氧化和C28脱水的产物。评估了这些化合物对转化后的人类乳腺上皮HMLER CD24 low / CD44 high细胞，成熟的乳腺癌CSC模型和HMLER CD24的生物学活性高/ CD44低细胞被剥夺了CSC特性。与其他结构变化不同，在位置C20显示环丙胺的衍生物4对HMLER CD24 low / CD44 high细胞的IC 50值极低，为23 n m。这项研究提供了针对CSC生态位的高选择性分子，这是药物开发预防癌症耐药性的潜在有趣进展。