cyclopentanone; protonated form | 64725-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclopentanone; protonated form
• 英文别名: Cyclopentanonkation；cyclopentylideneoxidanium
• CAS: 64725-64-0
• 化学式: C₅H₉O
• 分子量: 85.1259
• InChiKey: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone; protonated form 、 丁酮 生成 butan-2-one; protonated form 、 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  环的大小对环状酮气相质子化的影响

  摘要：

  测定了环酮的实验质子亲和力，显示了质子化与中性环酮相比质子化能更大的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81678-6
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentyloxidanium 生成 cyclopentanone; protonated form
  参考文献：
  名称：

  Protolysis of ortho esters and their analogs under conditions of chemical ionization

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961989
• 作为试剂：
  描述：

  α-trifluoromethyl-3,4-dimethylstyrene 在 cyclopentanone; protonated form 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• NMR chemical shift and NMR isotope shift evidence for the influence of nonbonded interactions on charge distribution in .alpha.,.beta.-unsaturated methoxycarbenium ions
  作者：David A. Forsyth、Virginia M. Osterman、John R. DeMember

  DOI：10.1021/ja00290a014

  日期：1985.2

  Determination des deplacements chimiques de 13 C et des effets isotopiques du deuterium. Mise en evidence des interactions non liees sur la distribution de charge. Distinction des isomeres Z et E

  Determination des deplacements chimiques de 13 C et des effets isotopiques du deuterium。Mise en evidence des interacts non liees sur la distribution decharge。异分异构体 Z 和 E
• Solutions of carbonyl compounds in dibromodifluoromethane in the presence of hydrogen bromide: protonation of ketones and formation of 1 -bromo-alcohols from aldehydes
  作者：John Emsley、Victor Gold、M. Jamil B. Jais、Leszek Z. Zdunek

  DOI：10.1039/p29820000881

  日期：——

  HBr in CBr2F2 is capable of protonating a variety of ketones, and at low temperatures separate 1H n.m.r. signals can be seen for the acid and protonated base. Line shape analysis of the signals enables rates of protonation to be calculated. Aldehydes in HBr–CBr2F2 give n.m.r. spectra that are consistent with the formation of 1-bromoalcohols.

  CBr 2 F 2中的HBr能够使各种酮质子化，并且在低温下可以看到酸和质子化碱的1 H nmr信号。信号的线形分析可以计算质子化率。HBr–CBr 2 F 2中的醛具有与1-溴代醇形成一致的nmr光谱。
• Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents
  作者：J. Bromilow、J. L. M. Abboud、C. B. Lebrilla、R. W. Taft、G. Scorrano、V. Lucchini

  DOI：10.1021/ja00408a028

  日期：1981.9