benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OYGJCQBQTZZCQO-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 2-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸的新型简便合成

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性合成 a-和 b-2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的简便方法。降冰片烯单酯的底物控制的 α-羧化产生了具有高非对映选择性（高达 35:1）的不对称二酯中间体。依次化学选择性酯裂解、Curtius 重排和水解分别得到 2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的 a-和 b-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378690
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在开始时关闭循环：通过 Catellani 反应合成邻碘二芳基化合物

  摘要：

  一种基于Catellani 反应的新策略使得能够从芳基碘化物和芳基溴化物开始一锅法合成邻碘二芳基化合物。除了这种转化的综合效用（32 个例子和 6 个后续衍生化）之外，DFT 研究还提供了对还原消除步骤机制的见解，该步骤由钯 (II)-卤化物络合物之间的原始金属转移作用驱动。

  DOI：

  10.1002/anie.202218928

文献信息

• Fructose-derived ionic liquids: recyclable homogeneous supports
  作者：Scott T Handy、Maurice Okello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.121

  日期：2003.11

  A new homogeneous support has been developed that is based on a fructose-derived ionic liquid. It has been applied to the preparation of a series of supported Diels-Alder adducts. The cleavage of these adducts from the ionic liquid has resulted in some interesting observations regarding the base stability of imidazolium cations. Using a transesterification cleavage, the ionic support can be recovered and recycled. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• New and Facile Synthesis of Aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic Acids
  作者：Seung-Yong Seo、Dongyun Shin、Taek-Soo Kim

  DOI：10.1055/s-0034-1378690

  日期：——

  b-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid is described. Substrate-controlled α-carboxylation of norbonene monoester delivered the asymmetric diester intermediate with high diastereoselectivity (up to 35:1). Sequential chemoselective ester cleavage, Curtius rearrangement, and hydrolysis gave the a- and b-isomers of 2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, respectively.

  描述了一种用于立体选择性合成 a-和 b-2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的简便方法。降冰片烯单酯的底物控制的 α-羧化产生了具有高非对映选择性（高达 35:1）的不对称二酯中间体。依次化学选择性酯裂解、Curtius 重排和水解分别得到 2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的 a-和 b-异构体。
• Closing the Cycle as It Begins: Synthesis of <i>ortho</i> ‐Iodobiaryls via Catellani Reaction
  作者：Vinayak Botla、Marco Fontana、Aleksandr Voronov、Raimondo Maggi、Elena Motti、Giovanni Maestri、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/anie.202218928

  日期：——

  A new strategy based on the Catellani reactions has enabled the one-pot synthesis of ortho-iodobiaryls starting from aryl iodides and bromides. Beyond the synthetic utility of this transformation (32 examples and 6 subsequent derivatizations), a DFT study provides insights on the mechanism of the reductive elimination step, which is driven by an original transmetallation between palladium(II)-halide

  一种基于Catellani 反应的新策略使得能够从芳基碘化物和芳基溴化物开始一锅法合成邻碘二芳基化合物。除了这种转化的综合效用（32 个例子和 6 个后续衍生化）之外，DFT 研究还提供了对还原消除步骤机制的见解，该步骤由钯 (II)-卤化物络合物之间的原始金属转移作用驱动。