3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• 分子量: 290.203
• InChiKey: ZHUISAXEOYGDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(5-(4-tert-butylphenyl)-1-methylpyrid-3-yl)-5-(3-methoxycarbonylphenyl)pyrrole iodide
  参考文献：
  名称：

  形成自组装二聚体的基于吡咯的两性离子π电子系统

  摘要：

  合成了基于吡咯的两性离子π电子系统，包括苯基羧酸根（苯甲酸酯）阴离子位和N-甲基吡啶鎓阳离子单元。光谱和理论检查揭示了吡咯NH基团与两性离子与羧酸根阴离子的3-吡啶和3-苯甲酸酯邻-CH部分的分子间氢键相互作用，形成了自组装的二聚体。发现自组装的二聚体与DMSO中的相应单体平衡存在，其二聚能力通过浓度依赖性测量进行了检验。

  DOI：

  10.1002/chem.201803796
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  形成自组装二聚体的基于吡咯的两性离子π电子系统

  摘要：

  合成了基于吡咯的两性离子π电子系统，包括苯基羧酸根（苯甲酸酯）阴离子位和N-甲基吡啶鎓阳离子单元。光谱和理论检查揭示了吡咯NH基团与两性离子与羧酸根阴离子的3-吡啶和3-苯甲酸酯邻-CH部分的分子间氢键相互作用，形成了自组装的二聚体。发现自组装的二聚体与DMSO中的相应单体平衡存在，其二聚能力通过浓度依赖性测量进行了检验。

  DOI：

  10.1002/chem.201803796

文献信息

• Pyrrole-Based Zwitterionic π-Electronic Systems That Form Self-Assembled Dimers
  作者：Hiromitsu Maeda、Takayuki Okubo、Yohei Haketa、Nobuhiro Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201803796

  日期：2018.10.26

  Pyrrole‐based zwitterionic π‐electronic systems including a phenylcarboxylate (benzoate) anionic site and an N‐methyl pyridinium cation unit were synthesized. Spectroscopic and theoretical examinations revealed the intermolecular hydrogen‐bonding interactions of the pyrrole NH group and the 3‐pyridinium and 3‐benzoate ortho‐CH moieties of zwitterions with a carboxylate anion to form self‐assembled dimers

  合成了基于吡咯的两性离子π电子系统，包括苯基羧酸根（苯甲酸酯）阴离子位和N-甲基吡啶鎓阳离子单元。光谱和理论检查揭示了吡咯NH基团与两性离子与羧酸根阴离子的3-吡啶和3-苯甲酸酯邻-CH部分的分子间氢键相互作用，形成了自组装的二聚体。发现自组装的二聚体与DMSO中的相应单体平衡存在，其二聚能力通过浓度依赖性测量进行了检验。