sSPhos | 870245-75-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sSPhos
• 英文别名: sodium 2′-dicyclohexylphosphino-2,6-dimethoxy-1,1′-biphenyl-3-sulfonate；sodium 2'-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonate；[3-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-2,4-dimethoxyphenyl]sulfonyloxy sodium；sodium 2’-dicyclohexylphosphino-2,6-dimethoxy-1,1’-biphenyl-3-sulfonate；sodium 2′ -dicyclohexylphosphino-2,6-dimethoxy-1,1′ -biphenyl-3-sulfonate hydrate；sodium 2'-dicyclohexylphosphino-2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl-3-sulfonate hydrate；SPhos；Sodium 2'-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxybiphenyl-3-sulfonate；sodium;3-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-2,4-dimethoxybenzenesulfonate
• CAS: 870245-75-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅PS*Na
• 分子量: 512.582
• InChiKey: YKLJDMCXKMIXBD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sSPhos 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 sodium (S)-2'-(dicyclohexylphosphoryl)-2,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529
• 作为产物：
  描述：

  2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.7h， 以62%的产率得到sSPhos
  参考文献：
  名称：

  通过静电定向钯催化实现远程氯化物的位点选择性交叉偶联

  摘要：

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08686
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 6-溴-L-色氨酸 在 sSPhos 、 potassium phosphate 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 tryptophan 6-halogenase Thal fromStreptomyces albogriseolus mutant S₃₅₉G-K₃₇₄R-I₃₉₃V 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有针对性的酶工程揭示了卤化酶稳定化的意外模式

  摘要：

  卤化酶是用于选择性CH活化的有价值的生物催化剂，但是尽管最近通过蛋白质工程努力扩大了其应用范围，但仍需要提高热稳定性和催化效率。一种定向进化运动，旨在产生具有热稳定性的黄素依赖性色氨酸6-卤化酶，并具有适合化学酶学目的的合理活性。通过将连续几轮epPCR与半理性诱变相结合来解决这些特征，从而导致三重突变体（Thal-GLV）的热稳定性大大提高（MT M= 23.5 K），并且在25°C下的活性比野生型酶高。此外，活性位点突变对热稳定性和对映选择性都有显着影响。我们的数据有助于对生物卤化作用的详细理解，并为将来的工程策略提供了深厚的基础，以促进这些有吸引力的生物催化剂的化学酶法应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901827

文献信息

• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'ADN
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019143678A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些组合物的方法。
• DNA-PK INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130281431A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药物可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病、状况或失调的方法。
• Process for the preparation of 4`-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids
  申请人：Kreis Michael

  公开号：US20120016152A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to a process for the preparation of optionally substituted 4′-haloalkyl-biphenyl-2-carboxylic acid esters and to a process for the preparation of corresponding optionally substituted 4′-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids.

  这项发明涉及一种制备可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸酯的方法，以及一种制备相应的可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸的方法。
• [EN] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUTED WITH PHENYLUREAS<br/>[FR] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUÉES PAR DES PHÉNYLURÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018086703A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Compounds of formula (I) which are nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors and their use for the treatment of hyperproloferative diseases and/or disorders responsive to induction of cell death.

  式（I）的化合物是烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于治疗对诱导细胞死亡敏感的增生性疾病和/或紊乱。
• Site-Selective Cross-Coupling of Remote Chlorides Enabled by Electrostatically Directed Palladium Catalysis
  作者：William A. Golding、Robert Pearce-Higgins、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.8b08686

  日期：2018.10.24

  Control of site-selectivity in chemical reactions that occur remote from existing functionality remains a major challenge in synthetic chemistry. We describe a strategy that enables three of the most commonly used cross-coupling processes to occur with high site-selectivity on dichloroarenes that bear acidic functional groups. We have achieved this by repurposing an established sulfonylated phosphine

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。