4-hydrazino-N,N-dimethyl-benzamide | 806634-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-N,N-dimethyl-benzamide
• 英文别名: 4-hydrazinyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 806634-16-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: RXITZLGTAWMNDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazino-N,N-dimethyl-benzamide 、 ethyl 3-(4-methoxylphenyl)-3-oxo-2-[(4-sulfophenyl)hydrazono]-propionate 在 溶剂黄146 作用下， 以39%的产率得到4-{(2Z)-2-[1-((4-dimethylcarbamoyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene] hydrazinyl}benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯肼基并吡唑啉酮衍生物的合成，抗肿瘤活性及分子动力学模拟

  摘要：

  SHP2是抗癌药物发现的新有希望的目标。通过更简便的方法合成了一系列新型的苯基肼基吡唑啉酮衍生物，并通过各种光谱方法对其化学结构进行了表征。评估了这些化合物对SHP2酶和SHP2依赖性癌细胞H1975的抑制作用。IC 50值为3.38μmol/ L的化合物11f对H1975细胞具有比GS-493更强的抗肿瘤活性（IC 50  = 20.92μmol/ L）。化合物11f的分子动力学模拟显示了该化合物与SHP2酶之间可能的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3412-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-hydrazino-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• [EN] THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLES<br/>[FR] THIAZOLYLDIHYDROINDAZOLES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009112565A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R3的化合物，其中R1至R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• Thiazolyl-Dihydro-Indazoles
  申请人：McCONNELL Darryl

  公开号：US20120108567A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R1到R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• 10.1021/acscatal.4c02624
  作者：Xue, Bingxiang、Papp, Florian、Yang, Muyang、Shen, Jie、Doppiu, Angelino、Gooßen, Lukas J.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02624

  日期：——

  Only a few sterically crowded ligands promote palladium-catalyzed, selective monoarylations of ammonia and hydrazine. We herein demonstrate that the formation of palladium precatalysts bearing such ligands is the limiting factor in these reactions, and we present bench-stable, Pd-methylnaphthyl (MeNAP)-tBuBrettPhos complexes as effective catalysts. X-ray and spectroscopic analyses have revealed that

  只有少数空间拥挤的配体促进钯催化的氨和肼的选择性单芳基化。我们在此证明，带有此类配体的钯预催化剂的形成是这些反应中的限制因素，并且我们提出了实验室稳定的 Pd-甲基萘基 (MeNAP) -t BuBrettPhos 络合物作为有效的催化剂。 X射线和光谱分析表明，配体的联芳基系统在配合物形成过程中可逆地插入Pd-(MeNAP)C键中。 MeNAP 复合物的性能被证明是其干净形成和快速激活的结果。 32 苯胺和芳基肼的合成证明了它们的制备实用性。
• US8304556B2
  申请人：——

  公开号：US8304556B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Cross‐Coupling between Hydrazine and Aryl Halides with Hydroxide Base at Low Loadings of Palladium by Rate‐Determining Deprotonation of Bound Hydrazine
  作者：Justin Y. Wang、Kyoungmin Choi、Stephan J. Zuend、Kailaskumar Borate、Harish Shinde、Roland Goetz、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202011161

  日期：2021.1.4

  to give the product. The selectivity of the hydroxide complex with hydrazine to form aryl over diaryl hydrazine was lower than that of the chloride complex, as well as the catalytic reaction. In contrast, the selectivity of the chloride complex closely matched that of the catalytic reaction, indicating that the aryl hydrazine is derived from this complex. Kinetic studies showed that the coupling process

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。