5-amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1177355-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(6-phenyl-3-pyridazinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(6-phenylpyridazin-3-yl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1177355-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: YNQBAEWBKQOHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  氨基-1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-1H-吡唑-4-羧酸酰肼对某些试剂的反应性研究

  摘要：

  使用（6-苯基-哒嗪-3-基）肼形成了新颖的5-氨基-1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（2）（1）和（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯。β型enaminoester衍生物2被依次用作前体用于制备1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-pyrazoles（3，4，7，8，9，10，11，12，15，16），1-（6-苯基-哒嗪-3-基） -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5，6，14）和1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪（13）。在体外合成的化合物的抗微生物活性通过测定抑制区的直径，其中它们中的一些与公知的药物（标准）相比，表现出有效的抗微生物活性进行评价。

  DOI：

  10.1002/jhet.1724
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基-6-苯基吡嗪 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.79%的产率得到5-amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基-1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-1H-吡唑-4-羧酸酰肼对某些试剂的反应性研究

  摘要：

  使用（6-苯基-哒嗪-3-基）肼形成了新颖的5-氨基-1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（2）（1）和（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯。β型enaminoester衍生物2被依次用作前体用于制备1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-pyrazoles（3，4，7，8，9，10，11，12，15，16），1-（6-苯基-哒嗪-3-基） -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5，6，14）和1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪（13）。在体外合成的化合物的抗微生物活性通过测定抑制区的直径，其中它们中的一些与公知的药物（标准）相比，表现出有效的抗微生物活性进行评价。

  DOI：

  10.1002/jhet.1724

文献信息

• Synthesis, vasorelaxant activity and 2D-QSAR study of some novel pyridazine derivatives
  作者：Riham F. George、Dalia O. Saleh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.015

  日期：2016.1

  Novel 3,6-disubstituted pyridazines were synthesized by facile method and screened for their vasorelaxant properties utilizing isolated thoracic rat aortic rings. Compounds 8a and 11a exerted potent vasorelaxant activity (IC50 = 198 and 177 μM, respectively) relative to doxazosin mesylate (used reference standard, IC50 = 226 μM), that, they may represent promising hits for treatment of cardiovascular

  通过简便的方法合成了新颖的3,6-二取代的哒嗪，并使用分离的大鼠胸主动脉环筛选了它们的血管舒张特性。 相对于甲磺酸多沙唑嗪（使用的参考标准，IC 50  = 226μM），化合物8a和11a发挥了强大的血管舒张活性（分别为IC 50 = 198和177μM），它们可能代表了治疗心血管疾病的有希望的药物。观察到的活性通过具有统计学意义的QSAR模型验证（N = 32，n = 6，R 2  = 0.811782，R 2 cvOO  = 0.7153，R 2 cvMO  = 0.7209，F = 17.9708，s 2  = 9.65226×10 -8）是使用CODESSA-Pro软件获得的。
• Studies on the Reactivity of Amino-1-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic Acid Hydrazide Towards Some Reagents for Biological Evaluation
  作者：Ahmed H. Shamroukh、Aymn E. Rashad、Hatem S. Ali、Samir M. Awad

  DOI：10.1002/jhet.1724

  日期：2014.7

  5‐amino‐1‐(6‐phenyl‐pyridazin‐3‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylic acid ethyl ester (2) was formed using (6‐phenyl‐pyridazin‐3‐yl)‐hydrazine (1) and ethyl(ethoxymethylene)cyanoacetate. The β‐enaminoester derivative 2 was in turn used as precursor for the preparation of 1‐(6‐phenyl‐pyridazin‐3‐yl)‐pyrazoles (3, 4, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 16), 1‐(6‐phenyl‐pyridazin‐3‐yl)‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines (5, 6, 14) and 1‐(

  使用（6-苯基-哒嗪-3-基）肼形成了新颖的5-氨基-1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（2）（1）和（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯。β型enaminoester衍生物2被依次用作前体用于制备1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-pyrazoles（3，4，7，8，9，10，11，12，15，16），1-（6-苯基-哒嗪-3-基） -吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5，6，14）和1-（6-苯基-哒嗪-3-基）-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪（13）。在体外合成的化合物的抗微生物活性通过测定抑制区的直径，其中它们中的一些与公知的药物（标准）相比，表现出有效的抗微生物活性进行评价。