(4E,8Z,12E)-13,16-dichloro-14-azabicyclo<10.4.0>hexadeca-4,8,12-trien-15-one | 144774-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4E,8Z,12E)-13,16-dichloro-14-azabicyclo<10.4.0>hexadeca-4,8,12-trien-15-one
• 英文别名: (4R,4aS,7E,11Z)-1,4-dichloro-4,4a,5,6,9,10,13,14-octahydro-2H-cyclododeca[c]pyridin-3-one
• CAS: 144774-86-7；146144-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 300.228
• InChiKey: LBDHRPICXUHNFL-ZGBLCZGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 、 反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 反应 96.0h， 生成 trans,cis-1,3-dichloro-5,6,9,10,13,14-hexahydrocyclo-dodecapyridine 、 cis,trans-1,3-dichloro-5,6,9,10,13,14-hexahydrocyclo-dodecapyridine 、 (4Z,8E,12E)-13,16-dichloro-14-azabicyclo<10.4.0>hexadeca-4,8,12-trien-15-one 、 (4E,8Z,12E)-13,16-dichloro-14-azabicyclo<10.4.0>hexadeca-4,8,12-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  三氯1,2,4-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应：分子内添加1,5和1,6二烯

  摘要：

  用环庚烯和环十二三氯-1,2,4-三嗪反应，得到2,6-二氯吡啶衍生物6和7通过通过N狄尔斯-阿德耳加成和损失形成的中间二氢2通过将第二个烯烃分子添加到中间体二氢吡啶中，与环戊-1,3-二烯和茚形成环。双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和四环烷通过从中间体二氢吡啶中损失环戊二烯，主要得到2,3,6-三氯吡啶。与六价1，5-二烯一起，二氢吡啶被分子内Diels-Alder反应捕获，形成三环化合物17和18。与二烯丙基醚一起，二氢吡啶部分经历分子内环加成反应，得到23和部分[1,5]-σ。在分子内环加成之前先转移氢，得到25。在环十二烷基-1,5,9-三烯的情况下，吡啶衍生物的形成不完全，直接的前体可以被水捕集。

  DOI：

  10.1039/p19960000519

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions from trichloro-1,2,4-triazine and 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Michael G. Barlow、Lakhdar Sibous、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61337-0

  日期：1992.8

  The initial dihydropyridines from Diels-Alder addition of dienes to trichloro-1,2,4-triazine, and loss of N2, undergo intramolecular addition with hexa-1,5-diene and cyclo-octa-1,5-diene, also [1,5]H sigmatropic shift with diallyl ether, and [1,5]H shift and partial aromatisation with cyclododeca-1,5,9-triene.

  最初的二氢吡啶是由Diels-Alder将二烯添加到三氯-1,2,4-三嗪中而损失的N 2，然后与hexa-1,5-diene和cyclo-octa-1,5-diene进行分子内添加。 [1,5] Hσ位移与二烯丙基醚，[1,5] H Shift和部分芳构化与环十二烷基-1,5,9-三烯。