| 1412788-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1412788-14-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: TWAWWFMYIAFBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 在 9-amino(9-deoxy)epi-quinidine 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺催化区域选择性 [4 + 2] β-取代环烯酮和多共轭丙二腈环加成的立体发散

  摘要：

  报道了通过基于胺的二烯胺活化的 β-取代环烯酮的可切换反应模式。虽然在亚烷基丙二腈中观察到了 γ-区域选择性乙烯基迈克尔加成，但在亚丙基或亚炔基丙二腈底物上获得了完全不同的 [4 + 2] 环加成，提供了密集取代的双环 [2.2.2] 辛烷或类似结构，具有中等至优异的非对映和通过催化来自天然奎尼丁或奎宁的伯胺获得对映选择性。重要的是，通过多功能伯胺催化体系的不寻常氢键相互作用实现了高非对映发散。使用 9-amino-9-deoxyepiquinidine 和水杨酸的组合有效地产生了内环加合物，而使用 6' 获得了外变体 -羟基-9-氨基-9-脱氧表奎尼丁。此外，我们在某些情况下成功分离了迈克尔加成中间体，表明上述通过二烯胺催化的 [4 + 2] 反应可能通过逐步迈克尔-迈克尔级联反应而不是通过协调的 Diels-Alder 环加成途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja3106219