3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-phenylbenzofuran；3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: CKDAOSUZSUSJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxyphenylsulfonyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having coronary vasodilator

  摘要：

  这些化合物是具有药理活性的磺酰基苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性。

  公开号：

  US04117128A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化β-碘乙烯基砜与2-卤代酚的合成：合成3-磺酰基苯并呋喃衍生物的一般路线

  摘要：

  提出了β-碘乙烯基砜与2-卤代苯酚或1-溴-2-萘酚或2-溴-3-吡啶醇之间的钯催化环化反应。涉及氧杂-迈克尔加成消除和分子内Heck反应的环化过程导致形成2,3-二取代的苯并呋喃（芳基苯并呋喃砜），产率高至高。C-O和C-C键的区域选择性串联结构已通过多种取代方式实现。此外，串联过程在克级反应中是可靠的，并且提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901550

文献信息

• US4117128A
  申请人：——

  公开号：US4117128A

  公开（公告）日：1978-09-26