2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxyethyl)phenol | 1448251-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 1448251-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: OLQFYGXRKQTSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxyethyl)phenol 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 2-溴苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450