4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 76103-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 76103-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: PGXUMNSQBGJANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式法加酰胺类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1729-1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 的可逆亲核加成。
• Handy Protocols using Vinyl Nosylates in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201500682

  日期：2015.12.14

  Vinyl nosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds could be engaged in Suzuki–Myaura cross coupling reactions with aryl-, vinyl- and methylboronic acids or trifluoborate derivatives at room temperature in the presence of 2 mol% of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [PdCl2(dppf)]. One-pot procedures have been set up for practical and efficient nosylation–cross-coupling reactions

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。
• Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins
  作者：Gerard M. Boland、Dervilla M. X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Martin D. Rea

  DOI：10.1039/p19960002591

  日期：——

  Palladium-catalysed coupling of the 4-chloro- or 4-bromo-coumarins 1–4 with arylboronic acids 5–13 under the Suzuki reaction conditions constitutes an efficient access to 4-arylcoumarins. These 4-arylcoumarins can also be obtained in good yields (70–97%) by treatment of 4-trifluoromethyl-sulfonyloxycoumarins 35–38 with arylboronic acids under modified Suzuki reaction conditions, involving the use of copper(I) iodide as a co-catalyst.

  在铃木反应条件下，钯催化 4-氯或 4-溴香豆素 1-4 与芳基硼酸 5-13 的偶联反应是获得 4-芳基香豆素的有效途径。在改良的铃木反应条件下，使用碘化铜（I）作为辅助催化剂，将 4-三氟甲基-磺酰氧基香豆素 35-38 与芳基硼酸进行处理，也能以良好的收率（70-97%）获得这些 4-芳基香豆素。
• Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Lactonization from <i>o</i>-Iodophenols and Enoates: Synthesis of Coumarins and the Study of the Mechanism by Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Talita de A. Fernandes、Boniek Gontijo Vaz、Marcos N. Eberlin、Alcides J. M. da Silva、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo1010922

  日期：2010.11.5

  and B). Using electrospray ionization for transferring ions directly from solution to the gas phase, and mass spectrometry for structural assignments, key cationic palladium intermediates have been successfully intercepted and structurally characterized for the first time for this type of reaction.

  在亚化学计量的Pd（p）存在下，研究了烯酸酯Z - 1a，b，E - 1a，E - 2a - d，Z -2e，2f和邻碘酚（4a - f）之间的串联Heck内酯化反应。OAc）2或PdCl 2，在有利于阳离子机理的实验条件下（条件A，B和C），生成香豆素5a - f和6a - e。在水性条件下（条件A和B）获得中等至极好的收率。使用电喷雾电离将离子直接从溶液转移到气相，并通过质谱进行结构分配，对于这种类型的反应，关键的阳离子钯中间体已成功被成功拦截并对其结构进行了首次表征。
• Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre; Guiry, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2851 - 2852
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Finet, Jean-Pierre、Guiry, Patrick J.、Hutchinson, Rhona M.

  DOI：——

  日期：——