(4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: XCCRHQMQIWWSOB-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 palladium diacetate sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3R)-3,4-dimethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环氨基磺酸盐的对映体纯1,4-苯并恶嗪。左氧氟沙星的合成。

  摘要：

  1,2-环氨基磺酸盐经过2-溴苯酚（和相关的苯胺和苯硫酚）的高效和区域特异性亲核裂解，然后进行Pd（0）介导的胺化作用，以取代和对映体纯的1,4-苯并恶嗪（和喹喔啉）和1,4-苯并噻嗪）。该化学方法提供了一种短而有效的进入（3S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪19的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712475
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磺酸盐和氨基磺酸盐两性离子作为手性溶剂，用于对映体过量计算

  摘要：

  描述了结合咪唑啉鎓和烷基磺酸盐或氨基磺酸盐基团的对映体不对称基于N-杂环的两性离子的合成。由1，3-丙磺酸内酯或环状氨基磺酸酯和咪唑啉以高收率制备所需化合物。咪唑啉鎓基两性离子被证明是通用的手性溶剂化剂，用于Mosher的酸，醇，氰醇，氨基醇，硝基醇，硫醇和羧酸，在1 H和19 F NMR中具有非常高的位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.018

文献信息

• Reactivity of cyclic sulfamidates towards phosphonate-stabilised enolates: synthesis and applications of α-phosphono lactams
  作者：John F. Bower、Andrew J. Williams、Hannah L. Woodward、Peter Szeto、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b706315f

  日期：——

  Five and six ring α-phosphono lactams 14–20 are available by reaction of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates respectively with enolates derived from ethyl dialkylphosphonoacetates 3 and 4. Subsequent Wadsworth–Emmons olefination provides the enantiomerically pure exo-alkylidene variants e.g.25, which is efficiently converted to vinyl triflate 29 (>98% ee). Suzuki coupling of 29 to a range of aryl and vinyl boronic acids leads to a structurally diverse range of pyrrolidinones exemplified by 30 and 34. The degree of epimerisation at the base-sensitive C(5) stereocentre during the Suzuki coupling of 29 is shown to be dependent on both the nature of the aryl boronic acid and the reaction conditions used.

  五环和六环α-磷酸内酯14–20可通过将1,2-和1,3-环状磺酰胺与源自乙基二烷基磷酸乙酸酯3和4的烯醇盐反应获得。随后进行Wadsworth-Emmons烯化反应，产生手性纯的exo-烯基变体，例如25，这可以高效地转化为乙烯基三氟甲磺酸酯29（>98%外消旋度）。将29与多种芳基和乙烯基硼酸进行Suzuki偶联，得到一系列结构多样的吡咯烷酮，以30和34为例。在29的Suzuki偶联过程中，基敏感C(5)立体中心的偏心化程度被证明依赖于芳基硼酸的性质和所用反应条件。
• Cyclic Sulfamidates as Vehicles for the Synthesis of Substituted Lactams
  作者：John F. Bower、Jakub Švenda、Andrew J. Williams、Jonathan P. H. Charmant、Ron M. Lawrence、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol048036+

  日期：2004.12.1

  structurally diverse series of mono- and disubstituted 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates react with stabilized enolates, including malonate and phosphonoacetate variants, to provide, after lactamization, substituted and alpha-functionalized pyrrolidinone and piperidinone derivatives.

  [反应：请参见文本]结构上不同的一系列单取代和二取代的1,2-和1,3-环氨基磺酸盐与稳定的烯酸酯反应，包括丙二酸酯和膦酰乙酸酯变体，在内酰胺化后提供取代的和α-官能化的吡咯烷酮和哌啶酮衍生物。
• Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams
  作者：John F. Bower、Suda Chakthong、Jakub Švenda、Andrew J. Williams、Ron M. Lawrence、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b601804a

  日期：——

  A structurally representative series of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates react with enolates derived from methyl α-phenylthioacetate 9b to give 5- and 6-substituted α-phenylthio lactams 20–24. These products provide, via the corresponding sulfoxides, an entry to α,β-unsaturated lactams e.g.12, 27, 29 and their α-phenylthio analogues e.g.26 and 30. With the enantiomerically pure 1,2-cyclic sulfamidates 10, 15 and 17, these reactions all proceed with no detectable loss of stereochemical integrity.

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。
• Cyclic Sulfamidates as Precursors to Alkylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol7022104

  日期：2007.11.1

  The reaction of the dienolate of ethyl acetoacetate (and related dienolates) with a range of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates provides an entry to substituted and enantiopure alkylidenated pyrrolidines and piperidines. These heterocycles function as convenient precursors to heterocyclic beta-amino acid derivatives.
• Enantiopure 1,4-Benzoxazines via 1,2-Cyclic Sulfamidates. Synthesis of Levofloxacin
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol0712475

  日期：2007.8.1

  nucleophilic cleavage with 2-bromophenols (and related anilines and thiophenols), followed by Pd(0)-mediated amination to provide an entry to substituted and enantiomerically pure 1,4-benzoxazines (and quinoxalines and 1,4-benzothiazines). This chemistry provides a short and efficient entry to (3S)-3-methyl-1,4-benzoxazine 19, a late stage intermediate in the synthesis of levofloxacin.

  1,2-环氨基磺酸盐经过2-溴苯酚（和相关的苯胺和苯硫酚）的高效和区域特异性亲核裂解，然后进行Pd（0）介导的胺化作用，以取代和对映体纯的1,4-苯并恶嗪（和喹喔啉）和1,4-苯并噻嗪）。该化学方法提供了一种短而有效的进入（3S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪19的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。