4'-(methylsulfanyl)biphenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(methylsulfanyl)biphenyl-2-ol
• 英文别名: 4'-(methylsulfanyl)[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-hydroxy-(4'-methylthio)biphenyl；2-(4-Methylthiophenyl)phenol；2-(4-methylsulfanylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: SCSCYJCXMRAVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(methylsulfanyl)biphenyl-2-ol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到4'-(methanesulfonyl)[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(氟甲氧基)-4'-(S-甲磺酰亚胺基)-1,1'-联苯 (UCM-1306)，人多巴胺 D1 受体的口服生物可利用正变构调节剂，用于治疗帕金森病

  摘要：

  用l - DOPA 替代多巴胺引起的耐受性发展和用正构激动剂激活多巴胺能受体后的治疗缺陷揭示了对安全和有效治疗帕金森病的重大未满足需求。为了寻找 D 1受体的选择性调节剂，化学文库的筛选和随后围绕已识别命中的药物化学程序产生了新的合成化合物26 [UCM-1306, 2-(fluoromethoxy)-4'-( S -methanesulfonimidoyl )-1,1'-联苯] 在人和小鼠中以剂量依赖性方式增加多巴胺的最大效应 D 1受体，在没有多巴胺的情况下是无活性的，调节多巴胺对受体的亲和力，表现出亚型选择性，并表现出与正构配体的低结合竞争。新的变构调节剂可增强可卡因诱导的运动并增强l- DOPA 恢复口服给药后再血平化小鼠运动活动降低的能力。化合物26的行为支持 D 1​​ 受体的正变构调节剂作为帕金森病的有希望的治疗方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00949
• 作为产物：
  描述：

  ((4,4'''-Bis(methylthio)-[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-2',2''-diyl)bis(oxy))bis(diisopropylphosphane) 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以70%的产率得到4'-(methylsulfanyl)biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的催化活化

  摘要：

  过渡金属催化已成为C–C活化的重要手段，可以进行温和的选择性转化。但是，当前可以激活的C–C键的范围主要限于高应变系统或极性更大的C–C键。相比之下，非极性和未应变的C–C部分的催化活化仍未解决。在这里，我们报告了一种催化方法，用于催化2,2'-双酚中未应变的C（芳基）–C（芳基）键的活化。关键是利用苯酚部分作为手柄来安装次膦酸酯作为可循环的导向基团。使用氢气作为还原剂，可以获得具有低催化剂负载量和高官能团耐受性的单酚。该方法也适用于2,3,4-三取代的苯酚的合成。i）一氢化物种类。最后，说明了在木质素模型中破坏惰性双酚部分的初步研究。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0157-x

文献信息

• NOVEL BIPHENYLSULFOXIMINES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF THE DOPAMINE D1 RECEPTOR
  申请人：Universidad Complutense De Madrid

  公开号：EP3418270A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  The present invention relates to new biphenylsulfoximine compounds and, in particular, to their activity as positive allosteric modulators of the dopamine D1 receptor and to their use for the treatment of pathological states for which a stimulator of this receptor activity is indicated. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing them and to a process for the preparation of such compounds.

  本发明涉及新的联苯砜亚胺化合物，特别是它们作为多巴胺D1受体的正向别构调节剂的活性，以及它们用于治疗需要刺激该受体活性的病理状态。该发明还涉及含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Prostaglandin synthase inhibitors
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05593994A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  This invention relates to ortho substituted phenyl compounds as inhibitors of prostaglandin synthase, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of using such compounds as antiinflammatory and antipyretic agents. The class of compounds useful in this method of treatment is represented by Formula I below: ##STR1##

  这项发明涉及对邻位取代的苯基化合物作为前列腺素合成酶抑制剂，涉及包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物作为抗炎和退热剂的方法。在这种治疗方法中有用的化合物类别由下面的化学式I代表：##STR1##
• Terphenyl cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors: Optimization of the central ring and o-biphenyl analogs
  作者：Donald J.P. Pinto、Douglas G. Batt、William J. Pitts、Joseph J. Petraitis、Michael J. Orwat、Shuaige Wang、James W. Jetter、Susan R. Sherk、Gregory C. Houghton、Robert A. Copeland、Maryanne B. Covington、James M. Trzaskos、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00105-5

  日期：1999.4

  The discovery of terphenyl derivatives as highly selective COX-2 inhibitors resulted from our efforts to overcome poor pharmacokinetics demonstrated by the COX-2 selective diarylthiophene DuP 697 [2-bromo-4-(4'-sulfonylmethyl)phenyl-5-(4'-fluoro)phenylthiophene]. Detailed SAR related to the ortho-biphenyls and variants of the central ring are described herein. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0783486A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5593994A
  申请人：——

  公开号：US5593994A

  公开（公告）日：1997-01-14