2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-m-phenylene-di-propionic acid diamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-m-phenylene-di-propionic acid diamide
• 英文别名: 2,2,2',2'-Tetramethyl-3,3'-m-phenylen-di-propionsaeure-diamid；3-[3-(3-Amino-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide；3-[3-(3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: HTCKSGLLUQMCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-m-phenylene-di-propionic acid diamide 在 盐酸 作用下， 生成 alpha,alpha,alpha′,alpha′-四甲基-1,3-苯二丙酸
  参考文献：
  名称：

  Dumesnil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 157, p. 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α，α，α'-α'-四甲基-1,3-苯二丙腈 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-m-phenylene-di-propionic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Introducing a mixed-valent dirhodium(ii,iii) catalyst with increased stability in C–H amination

  摘要：

  报道了一种新的混价Rh2II,III二聚体[Rh2(espn)2Cl]（espn2- = α,α,α′,α′-四甲基-1,3-苯二丙酸酰胺）。该化合物在溶液中以低浓度易于解离Cl-，形成活性[Rh2(espn)2]+催化剂，该催化剂进行的分子内C–H氨基化反应的TON超过1400。这项工作将Rh2II,III二聚体的研究范围扩展到亚硝基化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc36614b

文献信息

• Introducing a mixed-valent dirhodium(ii,iii) catalyst with increased stability in C–H amination
  作者：Katherine P. Kornecki、John F. Berry

  DOI：10.1039/c2cc36614b

  日期：——

  A new mixed-valent Rh2II,III dimer, [Rh2(espn)2Cl] (espn2− = α,α,α′,α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanamidate), is reported. This compound readily dissociates Cl− at low concentrations in solution to form the active [Rh2(espn)2]+ catalyst, which performs intramolecular C–H amination with TONs > 1400. This work expands the scope of Rh2II,III dimers to nitrenoid chemistry.

  报道了一种新的混价Rh2II,III二聚体[Rh2(espn)2Cl]（espn2- = α,α,α′,α′-四甲基-1,3-苯二丙酸酰胺）。该化合物在溶液中以低浓度易于解离Cl-，形成活性[Rh2(espn)2]+催化剂，该催化剂进行的分子内C–H氨基化反应的TON超过1400。这项工作将Rh2II,III二聚体的研究范围扩展到亚硝基化学。
• Dumesnil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, <hi>1913</hi>, vol. 157, p. 54
  作者：Dumesnil

  DOI：——

  日期：——
• Observation of a Photogenerated Rh₂ Nitrenoid Intermediate in C–H Amination
  作者：Anuvab Das、Andrew G. Maher、Joshua Telser、David C. Powers

  DOI：10.1021/jacs.8b05599

  日期：2018.8.22

  While Rh2 nitrenoids are often invoked as reactive intermediates in these reactions, the exquisite reactivity and fleeting lifetime of these species has precluded their observation. Here, we report the photogeneration of a transient Rh2 nitrenoid that participates in C-H amination. The developed approach to Rh2 nitrenoids, based on photochemical cleavage of N-Cl bonds in N-chloroamido ligands, has

  Rh2 催化的 CH 胺化是一种有效的有机分子氮化方法。虽然在这些反应中，Rh2 氮烯类化合物经常被用作反应中间体，但这些物种的精细反应性和短暂的寿命已经排除了它们的观察。在这里，我们报告了参与 CH 胺化的瞬态 Rh2 氮烯的光生成。基于光化学裂解 N-氯酰氨基配体中 N-Cl 键的 Rh2 类氮烯的开发方法已经能够通过质谱和瞬态吸收光谱法表征反应性 Rh2 类氮烯。我们预计，通过提供直接研究这些关键中间体结构的工具，金属氮烯的光生将有助于 CH 胺化催化的发展。
• Dumesnil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 157, p. 54
  作者：Dumesnil

  DOI：——

  日期：——