4-(3-bromophenyl)thiazole | 30216-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(3-Bromphenyl)thiazol；4-(3-Bromophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 30216-50-3
• 化学式: C₉H₆BrNS
• mdl: MFCD02665937
• 分子量: 240.123
• InChiKey: KSNVDVLNUFVSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassiumtrifluoro({6-oxaspiro[2.5]octan-1-yl})boranuide 、 4-(3-bromophenyl)thiazole 在 [2-(2-aminophenyl)phenyl]palladium bis(1-adamantyl)butylphosphane methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到4‑[3‑(6‑oxaspiro[2.5]octan‑1‑yl)phenyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  平行合成富含sp 3的化合物库中的环丙基硼衍生物

  摘要：

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02619-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-溴苯基)噻唑-2-胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以51%的产率得到4-(3-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996

文献信息

• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070004786A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Radicals derived from heteroaromatic systems. II. Thiazolyl radicals
  作者：Mrs. A. L. Lee、Donald Mackay、E. L. Manery

  DOI：10.1139/v70-595

  日期：1970.11.15

  2-Thiazolylhydrazine and all three thiazole carbonyl peroxides have been synthesized and examined as radical precursors in solution in benzene, bromobenzene, and cumene. Silver oxide oxidation of the hydrazine or thermal decomposition of the 2-peroxide gives good yields of 2-arylthiazoles but negligible amounts of esters; in cumene a trace of bicumyl is formed. The isomer ratios in bromobenzene and cumene fully support the involvement of 2-thiazolyl radicals (1).The 4-carbonyl peroxide gives fair yields of 4-arylthiazoles but the phenyl ester is also a major product in benzene, indicative of reactions of both 4-thiazolyl radicals (2) and thiazole-4-carbonyloxy radicals. The 5-peroxide gives no products clearly diagnostic of 5-thiazolyl radicals (3) or thiazole-5-carbonyloxy radicals. Bicumyl is a major product of the reactions of the 4- and the 5-peroxides in cumene.

  2-噻唑基肼和所有三种噻唑羰基过氧化物已经合成并在苯、溴苯和叔丁基溶液中作为自由基前体进行了检验。银氧化物氧化肼或2-过氧化物的热分解可得到良好的2-芳基噻唑产率，但酯的产量微乎其微；在叔丁基中形成微量的双叔丁基。溴苯和叔丁基中的异构物比例完全支持2-噻唑基自由基的参与。4-羰基过氧化物在苯中产率较高的4-芳基噻唑，但苯基酯也是主要产物，表明了4-噻唑基自由基和噻唑-4-羰基氧自由基的反应。5-过氧化物没有产生明显的5-噻唑自由基或噻唑-5-羰基氧自由基的产物。在叔丁基中，4-和5-过氧化物的反应产生双叔丁基。
• AMINO-5-(5-MEMBERED)HETERO-ARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR beta-SECRETASE MODULATION
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20080306091A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(5-membered)heteroarylimidazolone Compounds And The Use Thereof For Beta-secretase Modulation
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20100168106A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS
  申请人：Ng Howard

  公开号：US20130059869A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.