1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1015479-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3′-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(3-phenylpropyl)-2,5-pyrrolidinedione；N-(3-phenylpropyl)succinimide；N-Propylphenylsuccinimide
• CAS: 1015479-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VVXSOBTYHZROMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  用 NIS 和 NCS/NaI 将脂肪族羧酸一锅法转化为 N-烷基琥珀酰亚胺

  摘要：

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501315
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-Phenylpropyl)carbamoyl]propanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• Synthesis of Cyclic Imides from Simple Diols
  作者：Jian Zhang、Muthaiah Senthilkumar、Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201002136

  日期：2010.8.23

  There′s something imide so strong: Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in‐situ‐generated ruthenium catalytic system. The atom‐economical and operatively simple syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs, was also demonstrated.

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。
• Synthesis of Cyclic Imides from Nitriles and Diols Using Hydrogen Transfer as a Substrate-Activating Strategy
  作者：Jaewoon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol501835t

  日期：2014.9.5

  method for the synthesis of cyclic imides from nitriles and diols was developed. The method utilizes a Ru-catalyzed transfer-hydrogenation reaction in which the substrates, diols, and nitriles are simultaneously activated into lactones and amines in a redox-neutral manner to afford the corresponding cyclic imides with evolution of H2 gas as the sole byproduct. This operationally simple and catalytic

  开发了一种从腈和二醇合成环状酰亚胺的原子经济且用途广泛的方法。该方法利用Ru催化的转移氢化反应，其中以氧化还原中性的方式将底物，二醇和腈同时活化为内酯和胺，以提供相应的环酰亚胺，其中放出H 2气体作为唯一的副产物。这种操作简单且催化合成的方法为环状酰亚胺提供了一种可持续且容易获得的途径。
• Kinetic Study of Synthesizing 1-(3-Phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione under Solid−Liquid Phase-Transfer Catalytic Conditions Assisted by Ultrasonic Irradiation
  作者：Maw-Ling Wang、Chau-Je Chen

  DOI：10.1021/op900332c

  日期：2010.5.21

  medium under phase-transfer catalysis (PTC) and almost anhydrous conditions assisted by ultrasonic irradiation. The main purpose of this work was to obtain the kinetic behavior, activation energy, and the related parameters in the solid−liquid PTC reaction combined with the ultrasonic irradiation. Based on the experimental data, a rational mechanism for the reaction is proposed. The reaction followed a

  通过使琥珀酰亚胺（SUC-H）（2）与1-溴-3-苯基丙烷（RBr ）反应成功地完成了1-（3-苯基丙基）吡咯烷-2,5-二酮（SUC-R）（1）的合成）（3）在相转移催化（PTC）和几乎无水条件下通过超声辐照在少量KOH和有机溶剂固液相介质中进行。这项工作的主要目的是获得结合超声辐照的固液PTC反应的动力学行为，活化能和相关参数。根据实验数据，提出了合理的反应机理。该反应遵循伪一级速率定律。制定了速率表达式来描述表观速率常数（k app通过实验数据获得有机相溶液的）。反应动力学，包括搅拌速度，超声能量，水量，氢氧化钾量，温度，溴化四丁铵（TBAB）量，环己酮量，SUC-H量，季铵盐和有机物的影响详细研究了溶剂对RBr的转化率和表观速率常数（k app）的影响。提供了解释造成的现象的合理解释。
• Kinetic Study of Synthesizing 1-(3-Phenylpropyl)-pyrrolidine-2,5-dione under Solid−Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Maw-Ling Wang、Chau-Je Chen

  DOI：10.1021/op700264d

  日期：2008.7.1

  1-bromo-3-phenylpropane (RBr) in a small amount of KOH and organic solvent solid–liquid phase medium under phase-transfer catalysis (PTC) almost water-free conditions. The main purpose of this work was to determine the reaction conditions by examining the kinetic behavior, reaction mechanism, activation energy, and the related parameters in the solid–liquid PTC reaction. A rational mechanism for the reaction is proposed

  琥珀酰亚胺（SUC-H）与1-溴-3-苯基丙烷（RBr）的琥珀酸反应成功地完成了1-（3-苯基丙基）-吡咯烷-2,5-二酮（SUC-R）的合成。在相转移催化（PTC）几乎无水的条件下，加入少量的KOH和有机溶剂固液相介质。这项工作的主要目的是通过检查固液PTC反应的动力学行为，反应机理，活化能和相关参数来确定反应条件。根据实验证据提出了合理的反应机理。该反应遵循伪一阶速率定律。制定了速率表达式来描述表观速率常数（k app通过实验数据获得有机相反应的）。反应动力学，包括搅拌速度，水量，氢氧化钾量，温度，四辛基溴化铵（TOAB）量，环己酮，季铵盐和有机溶剂的量对RBr和表观转化率的影响速率常数（k app）进行了详细研究。提供了对导致的现象的合理解释。