7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 329796-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-(4-chloromethyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 329796-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 318.763
• InChiKey: LEVARYGISKRWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 C₂₈H₁₂N₁₂Ni*4CHN₃O₆ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四2,3-吡啶鎓四硝基三硝基甲烷化镍的设计合成及其在1,2,4-三唑基化合物合成中的应用

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉和[1,2,4]三唑并[1,5- b ]嘧啶的简便和良性合成研究使用新型四-2,3-镍吡啶鎓四氮杂三硝基甲烷[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为一种有效的催化剂。在无溶剂条件下使用 10 mg [Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为催化剂在 80 °C下合成所需产物。[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4的形貌和结构使用多种技术进行了研究和表征。产物在反应时间短的情况下具有良好至极好的产率。所提供的催化剂被简单地回收和再利用。部分获得的产品（10 件）为首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2021.110322

文献信息

• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。
• Three-Component Uncatalyzed Eco-Friendly Reactions for One-Pot Synthesis of 4,7-Dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Eman A. El Rady

  DOI：10.1002/jhet.1771

  日期：2014.5

  A three‐component system of one‐pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives using condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds, aldehydes, and 5‐amino[1,2,4]triazole in ethanol without any catalyst was reported in high yields via simple, efficient, and environmentally friendly process. The method reported herein considered a green process; this method has significant advantages of simple

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。
• 药物中间体4，7-二氢-[1，2，4]三唑并[1，5-a] 嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN112142750B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了药物中间体4，7‑二氢‑[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶衍生物的制备方法，属于生物医药技术领域。该方法以芳香醛、活泼亚甲基化合物和3‑氨基‑1，2，4‑三唑为原料，在异丙醇‑丙酮水溶液中，经酸性离子液体催化剂催化缩合得到；本发明的制备工艺可以有效克服现有制备工艺存在的诸多不足，具有产品收率高、制备工艺简单、反应条件温和、制备过程绿色化程度高、易于工业化大规模应用等优点。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• 一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧 啶类衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN110540540B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的方法，属于医药化工技术领域。本发明的一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的方法，是以芳香醛、β‑酮酸酯和3‑氨基‑1，2，4‑三唑为反应原料，以乙醇‑二甲基甲酰胺水溶液为反应溶剂，在磁性纳米磺酸催化剂的催化作用下来反应制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的。该方法具有产品收率高、制备工艺简单、催化剂循环使用次数多、反应原料利用率高以及易于工业化大规模生产等优点。