2-甲基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 3274-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate；2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4,5-diphenyl-pyrrol-3-carbonsaeureethylester
• CAS: 3274-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00022375
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ABPDNHZRNOLJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以46.2%的产率得到5-methyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium cyanide 、 C₃₁H₆₈N₂O⁽²⁺⁾*2Cl₄Fe^(1-) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-甲基-4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于双功能表面活性剂的顺磁性深共晶催化剂，用于改善安息香的缩合反应和吡咯衍生物的多组分合成

  摘要：

  通过制备的阳离子双基表面活性剂（GS）与两摩尔FeCl的优化反应，合成了一种新型的专业磁性表面活性剂基深共熔（DE）和粘胶液化催化剂（GS 2 + ·2FeCl 4，MGSFe）。3 ·6小时2O. GS和MGSFe的结构通过NMR，FT-IR，紫外可见光，CHN，pH，表面张力（ᵞ）和振动样品磁强度（VSM）分析进行了表征。MGSFe是> 50°C时的高粘稠棕褐色液体，已成功测试作为高活性顺磁性催化剂，可改善安息香的缩合反应和三组分合成取代吡咯的最高周转数（TON）和周转频率（TOF） ）为此目的进行了报道。MGSFe的优良的活性是由于其两亲性质，GS之间的协同效应2+和2FeCl 4 -作为这种新颖的磁响应DE的氢键供体和磁性氢键受体组分，即使在合成吡咯的四个结果循环中，其重用性也不会丧失活性。这种基于GS的磁性DE可用作油溶混性添加剂，污染物吸附剂和目标物质毒物的生物材料载体。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.095

文献信息

• A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.153

  日期：2013.10

  A facile method for the regioselective synthesis of tetrasubstituted pyrroles, from readily accessible 1,3-dicarbonyls, benzoin derivatives and ammonium acetate, has been developed. The one-pot three-component reactions were performed to afford tetrasubstituted pyrroles under solvent- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种容易地从容易获得的1，3-二羰基，安息香衍生物和乙酸铵进行四取代吡咯的区域选择性合成的方法。在无溶剂和无催化剂的条件下进行一锅三组分反应，得到四取代的吡咯。
• Cocamidopropyl Betaine Catalyzed Benzoin Condensation and Pseudo-Four-Component Reaction of the in Situ Formed Benzoin in Water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Masoomeh Alizadeh

  DOI：10.1055/s-0034-1379881

  日期：——

  An improved synthesis of benzoins, as key synthetic building blocks, and substituted pyrroles in micelle medium using a very small amount of cocamidopropyl betaine in water is described. In this one-pot strategy, benzoin condensation of aldehydes and further pseudo-four-component reaction of the in situ formed benzoin with 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate gave excellent yields of the desired pyrrole

  描述了在胶束介质中使用非常少量的椰油酰胺丙基甜菜碱在水中合成安息香作为关键合成结构单元和取代吡咯的改进合成方法。在这种一锅法中，醛的安息香缩合和原位形成的安息香与 1,3-二羰基和乙酸铵的进一步假四组分反应得到了所需的吡咯产物的极好收率。
• Nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Peng Gao、Ming-Jin Fan、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152319

  日期：2020.9

  An efficient nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles has been developed. This transformation involves cleavage of the CN double bond and the construction of new CC and CN bonds. The reaction employs readily available starting materials, tolerates a wide range of functional groups, and affords tetrasubstituted

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。
• Synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles and 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines using acidic alumina as a heterogeneous catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Hashem Sharghi、Mohsen Khataminejad

  DOI：10.1007/s13738-016-0912-0

  日期：2016.11

  pyrroles were synthesized via three-component condensation reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate using acidic Al2O3 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst in refluxing ethanol in high yields. Also, acidic alumina was catalyzed 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines by the condensation reaction of benzoins and ammonium acetate in refluxing ethanol in high

  摘要利用酸性Al 2 O 3作为高效可重复使用的多相催化剂，通过苯偶姻衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应，合成了一些新的2,3,4,5-四取代的吡咯。高产。同样，通过苯甲酸酯和乙酸铵在回流的乙醇中的缩合反应，可以高产率地催化酸性氧化铝催化1，4-二氢-四芳基吡嗪。当用于连续反应运行时，氧化铝显示出几乎相同的效率。 图形概要酸性氧化铝用作非均相酸性催化剂，用于在回流的乙醇中合成四取代的吡咯。催化剂可以循环使用几次。
• Molybdate sulfuric acid as a reusable solid catalyst in the synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a new one-pot [2+2+1] strategy
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mahnaz Farahi、Bahador Karami

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.01.003

  日期：2012.4

  Molybdate sulfuric acid (MSA) has been found as an efficient and reusable solid acid catalyst for the synthesis of new 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a novel [2+2+1] strategy. Thus, one-pot three-component reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate afforded the desired products in high yield under solvent-free conditions.

  钼酸硫酸（MSA）已被发现是一种有效且可重复使用的固体酸催化剂，可通过新颖的[2 + 2 + 1]策略合成新的2,3,4,5-四取代的吡咯。因此，安息香衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的一锅三组分反应在无溶剂条件下以高收率提供了所需的产物。