12-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-12(4-hydroxy-phenyl)-1,2,3,4,5,12-hexa-hydrobenzo[4,5]imidazo [2,1-b]quinazolin-1-one；12-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: XFYDQSKCCRESRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 12-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12-[4-[[3,5-Bis[[4-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-yl)phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化锌纳米颗粒催化合成聚（四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-酮）作为新型多臂分子

  摘要：

  使用聚（醛）、二甲酮和 2-氨基苯并咪唑在 DMF 中在常规加热下的多组分反应，以良好的收率合成了一系列新的聚（四氢苯并咪唑并[2,1-b]-喹唑啉-1（2H）-酮）以及在微波照射下。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609967
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium)hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到12-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  引入O磺化聚乙烯吡咯烷酮硫酸氢盐作为一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于一些无溶剂的多组分反应

  摘要：

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。

  DOI：

  10.1039/c6ra08486a

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• Facile and Efficient Synthesis of Tetrahydrobenzimidazo [2,1-<i>b</i>]Quinazolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives Using Brönsted Acidic Ionic Liquid Immobilized on Nanoporous Na⁺-Montmorillonite
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Mazloumi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1166/jnn.2018.13954

  日期：2018.2.1

  In this work, an efficient and green procedure have been described for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using nanoporous sodium montmorillonite clay (Na+-MMT) modified with 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate (Na+-MMT-[pmim]HSO4). The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times under solvent-free

  在这项工作中，已描述了一种高效且绿色的方法，用于使用经1-甲基-3改性的纳米多孔蒙脱土粘土（Na + -MMT）合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-一衍生物。 -（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐（Na + -MMT- [pmim] HSO 4）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Synthesis of Benzimidazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolinone Derivatives via a One-pot Multicomponent Reaction Promoted by a Chitosan-based Composite Magnetic Nanocatalyst
  作者：Ali Maleki、Morteza Aghaei、Nakisa Ghamari

  DOI：10.1246/cl.141074

  日期：2015.3.5

  A practical and green approach for the one-pot multicomponent synthesis of tetraheterocyclic benzimidazolo[2,3-b]quinazolinones has been described via the condensation of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, dimedone, and various aldehydes using Fe3O4@chitosan as an environmentally benign and reusable nanocomposite catalyst in good to excellent yields.

  一种实用的绿色方法已被描述，用于一锅法多组分合成四杂环苯并咪唑[2,3-b]喹唑啉酮。该方法通过使用Fe3O4@壳聚糖作为环保且可重复使用的纳米复合催化剂，以2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、二甲酮和各种醛进行缩合反应，获得了良好至优异的产率。