3‑methyl‑4‑(3,4,5‑trimethoxybenzylidene)isoxazol‑5(4H)‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3‑methyl‑4‑(3,4,5‑trimethoxybenzylidene)isoxazol‑5(4H)‑one
• 英文别名: 4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-Methyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)isoxazol-5(4h)-one；3-methyl-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• mdl: MFCD05028557
• 分子量: 277.277
• InChiKey: GQXDKDNZGSLHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑methyl‑4‑(3,4,5‑trimethoxybenzylidene)isoxazol‑5(4H)‑one 、 氨基硫脲 在 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrazolo[4,3-d]isoxazole-5(6H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Vekariya, Rajesh H.; Patel, Kinjal D.; Vekariya, Mayur K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1033 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三氯化锑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3‑methyl‑4‑(3,4,5‑trimethoxybenzylidene)isoxazol‑5(4H)‑one
  参考文献：
  名称：

  水中绿色高效合成异恶唑5（4 H）-one衍生物和DFT研究

  摘要：

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1246-2

文献信息

• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• A Simple and Efficient Protocol for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazol-5(4H)-Ones Catalyzed by Succinic Acid Using Water as Green Reaction Medium
  作者：Ramesh S. Ghogare、Kalpana Patankar-Jain、Sana Amir Hamzah Momin

  DOI：10.2174/1570178617999200721011300

  日期：2021.2

  :A simple and efficient protocol has been established to the synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones viaKnoevenagel condensation reaction. In this synthesis, succinic acid was used as inexpensive catalyst and water as green reaction medium. This method is useful for preparation of variety derivatives of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones in excellent yields.

  : 建立了通过 Knoevenagel 缩合反应合成 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮的简单有效的方案。在该合成中，琥珀酸用作廉价催化剂，水用作绿色反应介质。该方法可用于以优异的收率制备 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮的多种衍生物。
• A green and efficient synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives in water and a DFT study
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Hamid Reza Fattahi、Fatemeh Ghorbani、Ayoub Kanaani、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s13738-017-1246-2

  日期：2018.2

  advantages to this process. (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one, (HBIM), is characterized by theoretical (density functional theory) and experimental (IR, 1H NMR, CV and UV). The structural parameters, vibrational frequencies, molecular electrostatic potential, frontier molecular orbital analysis (HOMO–LUMO), thermodynamic properties and nonlinear optical properties are found and discussed

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。
• Vekariya, Rajesh H.; Patel, Kinjal D.; Vekariya, Mayur K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1033 - 1041
  作者：Vekariya, Rajesh H.、Patel, Kinjal D.、Vekariya, Mayur K.、Prajapati, Neelam P.、Rajani, Dhanji P.、Rajani, Smita D.、Patel, Hitesh D.

  DOI：——

  日期：——