4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
• 英文别名: 4-formylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate；(4-formylphenyl) 4-methoxybenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• mdl: MFCD03142532
• 分子量: 292.312
• InChiKey: OYVPSHICKPOUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-[[(5R,5aS,8aR,9R)-5a-chloro-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl]oxymethyl]phenyl] 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Natural products-based insecticidal agents 11. Synthesis and insecticidal activity of novel 4α-arylsulfonyloxybenzyloxy-2β-chloropodophyllotoxin derivatives against Mythimna separata Walker in vivo

  摘要：

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of natural products-based insecticidal agents, 14 novel 4 alpha-arylsulfonyloxybenzyloxy-2 beta-chloropodophyllotoxin derivatives were stereoselectively semisynthesized from podophyllotoxin, and preliminarily evaluated for their insecticidal activity against the pre-third-instar larvae of Mythimna separata Walker in vivo. Especially compounds 9c' and 9g' exhibited the most promising and pronounced insecticidal activity than toosendanin, a commercial insecticide derived from Melia azedarach at 1 mg/mL. Generally, it was preliminarily demonstrated that arylsulfonyloxy groups at the C-2 position of benzyloxy moiety and the length of the side chain on the benzenesulfonyloxy group of 4 alpha-arylsulfonyloxybenzyloxy-2 beta-chloropodophyllotoxins might be important for the insecticidal activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.075
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在醛糖还原酶抑制剂的含有喹唑啉-4(3H)-一衍生物的新型磺酸盐库的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  一系列含有喹唑啉-4(3 H )-酮环衍生物的新型磺酸盐被设计用于抑制醛糖还原酶（ALR2，EC 1.1.1.21）。磺化醛与 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3 H )-酮在冰醋酸中反应合成了新型喹唑啉酮衍生物 ( 1–21 )，收率良好 (85%–94%)。使用IR、 1H -NMR、13C -NMR和HRMS对新型分子的结构进行了表征。所有新型喹唑啉酮 ( 1-21 ) 均表现出纳摩尔水平的 ALR2 抑制活性（K I范围为 101.50-2066.00 nM）。此外，与标准抑制剂依帕司他相比，4-[(2-异丙基-4-氧代喹唑啉-3[4 H ]-基亚氨基)甲基]苯基苯磺酸盐( 15 )表现出更高的抑制剂活性，对ALR2的抑制高达7.7倍。使用薛定谔小分子药物发现套件 2021-1 研究了 ALR2 和喹唑啉酮之间的结合相互作用，报告了可能的抑制剂与 ALR2 相互作用。体外和计算机研究结果表明，这些

  DOI：

  10.1002/ddr.21887

文献信息

• Exploring sulfonate esters of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones as PTP1B inhibitors with anti-hyperglycemic activity
  作者：Manoj Kumar Mahapatra、Rajnish Kumar、Manoj Kumar

  DOI：10.1007/s00044-017-2074-8

  日期：2018.2

  sulfonyloxy-5-arylidene thiazolidine-2,4-dione derivatives were synthesized and screened in vitro for PTP1B inhibitory activity and in vivo for anti-hyperglycemic activity. The introduction of aryl/alkyl sulfonate ester moiety was anticipated to yield PTP1B inhibitors with significant potency. Docking results revealed their bidentate nature of binding, and further helped in understanding the binding mode of ligands

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）已被确定为胰岛素和瘦素信号通路的负调节剂，因此被认为是治疗2型糖尿病的新治疗靶标。合成了一系列的十一个芳基/烷基磺酰氧基-5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并在体外筛选了PTP1B抑制活性，并在体内筛选了抗高血糖活性。预期引入芳基/烷基磺酸酯部分将产生具有显着效力的PTP1B抑制剂。对接结果揭示了它们的结合的双齿性质，并进一步帮助了理解PTP1B酶内部配体的结合方式。发现化合物13和14是有效的PTP1B抑制剂，IC 50分别为8.53和6.89 µM。化合物13，14，和18相比，吡格列酮也显示显著降低血糖水平的。
• Design, synthesis, biological evaluations and in silico studies of sulfonate ester derivatives of 2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ramandeep Kaur、Rajnish Kumar、Nilambra Dogra、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131266

  日期：2022.1

  A novel series of hydrazolyl linked sulfonate ester analogues of 4-thiazolidinone nucleus has been rationally designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. All of the synthesized derivatives were tested for in vitro α-glucosidase inhibitory activities and antioxidant potential. The investigated compounds displayed appreciable

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of novel library sulfonates containing quinazolin‐4(<scp>3<i>H</i></scp>)‐one derivatives as potential aldose reductase inhibitors
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Yeliz Demir、İbrahim Hakkı Demircioğlu、Cüneyt Türkeş、Erbay Kalay、Kıvılcım Şendil、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1002/ddr.21887

  日期：——

  A series of novel sulfonates containing quinazolin-4(3H)-one ring derivatives was designed to inhibit aldose reductase (ALR2, EC 1.1.1.21). Novel quinazolinone derivatives (1–21) were synthesized from the reaction of sulfonated aldehydes with 3-amino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones in glacial acetic acid with good yields (85%–94%). The structures of the novel molecules were characterized using IR, 1H-NMR

  一系列含有喹唑啉-4(3 H )-酮环衍生物的新型磺酸盐被设计用于抑制醛糖还原酶（ALR2，EC 1.1.1.21）。磺化醛与 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3 H )-酮在冰醋酸中反应合成了新型喹唑啉酮衍生物 ( 1–21 )，收率良好 (85%–94%)。使用IR、 1H -NMR、13C -NMR和HRMS对新型分子的结构进行了表征。所有新型喹唑啉酮 ( 1-21 ) 均表现出纳摩尔水平的 ALR2 抑制活性（K I范围为 101.50-2066.00 nM）。此外，与标准抑制剂依帕司他相比，4-[(2-异丙基-4-氧代喹唑啉-3[4 H ]-基亚氨基)甲基]苯基苯磺酸盐( 15 )表现出更高的抑制剂活性，对ALR2的抑制高达7.7倍。使用薛定谔小分子药物发现套件 2021-1 研究了 ALR2 和喹唑啉酮之间的结合相互作用，报告了可能的抑制剂与 ALR2 相互作用。体外和计算机研究结果表明，这些
• Chemical Modification of Coumarin Dimer and HIV-1 Integrase Inhibitory Activity.
  作者：Pili Chih-Min Mao、Jean-Francois Mouscadet、Herve Leh、Christian Auclair、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.50.1634

  日期：——

  A systematic series of chemically modified coumarin dimmers has been synthesized and tested for their inhibitory activity against HIV-1 integrase. We observed that modified coumarin dimmers containing hydrophobic moiety on the linker display potent inhibitory activities.

  我们合成了一系列经过化学修饰的香豆素二聚体，并测试了它们对 HIV-1 整合酶的抑制活性。我们发现，在连接体上含有疏水分子的修饰香豆素二聚体具有很强的抑制活性。
• Combined experimental and theoretical analyses on design, synthesis, characterization, and in vitro cytotoxic activity evaluation of some novel imino derivatives containing pyrazolone ring
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Senem Akkoç、Savaş Kaya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133427

  日期：2022.10

  In this research, some novel Schiff base derivatives 10–18 were synthesized for the first time, characterized, and tested for their anticancer activities. Spectroscopic characterization of the synthesized molecules 1–18 was carried out by using elemental analysis (C, H, N, S), FT-IR, HRMS, 1H- and 13C- NMR and DEPT-135 spectroscopic techniques. The antiproliferative activity studies of all newly synthesized

  在这项研究中，首次合成了一些新的席夫碱衍生物 10-18，对其进行了表征并测试了它们的抗癌活性。通过使用元素分析（C、H、N、S）、FT-IR、HRMS、 1 H-和13 C-NMR 和 DEPT-135 光谱技术对合成分子 1-18 进行光谱表征。所有新合成化合物的抗增殖活性研究均针对不同的人类癌细胞系进行了测试，包括结肠和肝脏，使用 MTT 测定法 48 小时。在特定的实验条件下，三种分子 (13-15) 对人上皮结肠直肠癌细胞系 (DLD-1) 表现出比其他分子 (1-12, 16-18) 更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 67.88、56.53 和 48.70 μM。此外，发现两种不同的分子（8 和 17）比分子（1-7、9-16、18）对人肝上皮性肝癌细胞系（HepG2）具有更大的毒性作用，IC 50值为 65.72 和 54.84 μM ， 分别。这些显示出高活性的化合物的选择性也在健康人类细胞系