4-(((4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)methyl)phenyl 4-methoxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)methyl)phenyl 4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)hydrazinylidene]methyl]phenyl] 4-methoxybenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₅S₂
• 分子量: 405.455
• InChiKey: WVQWVZJLRQMJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonic acid 4-formylphenyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)methyl)phenyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含噻唑烷-4-一环的新型羧酸盐和磺酸盐的合成及对某些代谢酶的抑制性能评价

  摘要：

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02861-3

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluations and in silico studies of sulfonate ester derivatives of 2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ramandeep Kaur、Rajnish Kumar、Nilambra Dogra、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131266

  日期：2022.1

  A novel series of hydrazolyl linked sulfonate ester analogues of 4-thiazolidinone nucleus has been rationally designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. All of the synthesized derivatives were tested for in vitro α-glucosidase inhibitory activities and antioxidant potential. The investigated compounds displayed appreciable

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。
• Synthesis of new carboxylates and sulfonates containing thiazolidin-4-one ring and evaluation of inhibitory properties against some metabolic enzymes
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Ahmet Karakuş、Nastaran Sadeghian、İlhami Gulçin

  DOI：10.1007/s13738-023-02861-3

  日期：2023.10

  synthesized with excellent yield (94–97%) and the structures of the compounds were characterized with Fourier-transform Infrared (FTIR), Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR—13C NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HRMS). Novel compounds were tested towards some metabolic enzymes including acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and human carbonic anhydrase I-II (hCA I-II). All the

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表