4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮 | 131117-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-2'-methoxybenzophenone
• CAS: 131117-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JIHWLNLWBPKWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  444.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3-methylchromeno[4,3-c]pyrazol-9b(4H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应/ [1s，5s]适亲性重排合成螺旋环吡唑。

  摘要：

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02124
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氰基-2’-甲氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  供体-供体金属类碳化合物的对映选择性分子内 C-H 插入反应

  摘要：

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。

  DOI：

  10.1021/ja508586t

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Synthesis of Functionalized Ketones from Acid Chlorides and Organolithiums by Extremely Fast Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Kengo Sasatsuki、Satoshi Ishiuchi、Nobuyuki Miuchi、Masahiro Takumi、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201900743

  日期：2019.4

  Synthesis of ketones containing various functional groups from acid chlorides bearing electrophilic functional groups and functionalized organolithiums was achieved using a flow microreactor system. Extremely fast mixing is important for high chemoselectivity.

  使用流动微反应器系统，可以从带有亲电官能团的酰基氯和官能化的有机锂合成含各种官能团的酮。极快的混合对于高化学选择性很重要。
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Diaryl Alkenyl Carbinols to β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol201177t

  日期：2011.7.15

  An unusual oxidative palladium-catalyzed rearrangement of diaryl alkenyl carbinols to β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones is described. The geometry of the alkene product is not determined by the electronic nature of the aryl substitutents but rather is determined by substitution pattern on the aryl rings. The reaction proceeds in good yields, utilizes oxygen at atmospheric pressure as the terminal

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。