ethyl 7-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: KDWZKUXKNDYFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 7-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 copper(I) bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到ethyl 7-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)

  摘要：

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1287

文献信息

• Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Tomoko OTSUKA、Tsutomu IWATA、Yuriko YAMADA、Yuusaku YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1287

  日期：——

  In connection with studies on the direction of cyclization in the Fischer indolization of substituted diphenylhydrazones, the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-bis(2-methoxyphenyl)hydrazone (6) was carried out. The result showed that cyclization in Fischer indolization of diphenylhydrazone does not always proceed to the electron-richer nucleus, but depends on the conformation of the enehydrazine. Thus, the Fischer indolization should proceed via a [3, 3] sigmatropic route, with an electronic effect.

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。