diethyl 2,3-dibromosuccinate | 1114-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,3-dibromosuccinate
• 英文别名: diethyl 2,3-dibromobutane-1,4-dicarboxylate；2,3-dibromosuccinic acid diethyl ester；diethyl dibromo succinate；2,3-dibromo-succinic acid diethyl ester；2,3-Dibrom-bernsteinsaeure-diaethylester；(+/-)-2,3-Dibrom-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl 2,3-dibromobutanedioate
• CAS: 1114-30-3；1114-31-4；40205-59-2；608-82-2
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• mdl: MFCD00464548
• 分子量: 331.989
• InChiKey: ADZYAUVCHQDILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  290.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dibromosuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,3RS)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 maghemite(γ-Fe₂O₃) nanoparticle supported 2,2'-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium substituted diethyl ether bis(tribromide) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到diethyl 2,3-dibromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒负载的 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）：一种方便的可回收溴化试剂

  摘要：

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300755

文献信息

• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• Understanding the binding properties of phosphorylated glycoluril-derived molecular tweezers and selective nanomolar binding of natural polyamines in aqueous solution
  作者：Michael Heilmann、Melina Knezevic、GiovanniMaria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1039/d1ob00379h

  日期：——

  A modular synthetic platform for the construction of flexible glycoluril-derived molecular tweezers was developed. The binding properties of four exemplary supramolecular hosts obtained via this approach towards 16 organic amines were investigated by means of 1H NMR titration. In this work, we compare the Ka values obtained this way with those of three structurally related molecular tweezers and provide

  开发了用于构建柔性甘脲衍生分子镊子的模块化合成平台。通过1 H NMR 滴定研究了通过这种方法获得的四种示例性超分子主体对 16 种有机胺的结合性质。在这项工作中，我们将通过这种方式获得的K a值与三个结构相关的分子镊子的值进行比较，并提供一种计算方法来解释这些新型宿主的观察到的行为。结果表明，某些结构修饰导致天然多胺的非常有效和选择性结合，观察到的精胺结合低于 10 nM。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE MILD REDUCTIVE DEBROMINATION OF α-BROMO KETONES AND OF<i>vic</i>-DIBROMOALKANES WITH STANNOUS CHLORIDE/DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Takeshi Oriyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.2069

  日期：1984.12.5

  A new reducing agent prepared by the treatment of stannous chloride with diisobutylaluminum hydride was shown to be effective for debrominations of α-bromo ketones to ketones and of vic-dibromoalkanes to the corresponding alkenes under mild conditions.

  通过用二异丁基氢化铝处理氯化亚锡制备的新型还原剂被证明可有效地在温和条件下将 α-溴酮脱溴为酮，以及将 vic-二溴烷烃脱溴为相应的烯烃。
• An efficient synthetic method for allyl-epoxides via allylation of α-haloketones or esters with allylmagnesium bromide
  作者：Liyuan Fan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00051b

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal-catalyzed synthetic method for allyl-epoxides and diallyl-epoxides by allylation of α-haloketones and esters with allylmagnesium bromide in mild conditions is reported in this article. It inherited some advantages of the organomagnesium reagents such as availability, operational simplicity and low toxicity.

  一种简单，有效且非金属催化的烯丙基环氧化物和二烯丙基环氧化物通过α-卤代酮和酯与烯丙基化的合成方法 烯丙基溴化镁本文报道了在温和条件下的情况。它继承了有机镁试剂的一些优势，例如可用性，操作简便性和低毒性。
• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Ring Enlargement Reactions by α-Halo Ketones and Dehalogenations of Vicinal Dihalides
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2008-1067215

  日期：2008.9

  ring enlargement to cinnolines. Reaction with 2-bromo-2,3-dihydro-1Η-inden-1-one gives a 4-hydroxyspiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one by ring enlargement reaction (X-ray crystal structure analysis). Vicinal dibromides undergo debromination under these conditions to give alkenes, and substrates with 1,2-dibromoethene partial structure give acetylenes. As 3-bromoindazole is found as the second product of

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。